(3-nitro-phenoxy)-acetic acid anilide | 20916-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitro-phenoxy)-acetic acid anilide
• 英文别名: (3-Nitro-phenoxy)-essigsaeure-anilid；-acetanilid；m-Nitro-phenoxyessigsaeure-anilid；2-(3-nitrophenoxy)-N-phenylacetamide
• CAS: 20916-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: BVJDEFSRWLXHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitro-phenoxy)-acetic acid anilide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-硝基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of N-Alkyl and N-Arylamines by Smiles Rearrangement—Synthesis of Analogues of Diclofenac

  摘要：

  Smiles rearrangement of substituted aryloxyacetamides in which oxygen and-nitrogen are separated by COCH2 group has been successful even when the aryloxy ring carries weak or no electron withdrawing group. Earlier reports of such reactions involved either strong electron withdrawing groups or a special catalyst. The diphenylamines thus obtained gave analogues of diclofenac in only one case.

  DOI：

  10.1081/scc-120021996
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯氧乙酸 、 苯胺 生成 (3-nitro-phenoxy)-acetic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。197.具有有效抗肿瘤活性的二氢叶酸还原酶的水溶性可逆抑制剂，其衍生自4，6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a009

文献信息

• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Leukotriene D4 antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors. Synthesis of benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters
  作者：John H. Musser、Dennis M. Kubrak、Joseph Chang、Stephen M. DiZio、Mark Hite、James M. Hand、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00385a024

  日期：1987.2

  A series of novel benzoheterocyclic [(methoxyphenyl)amino]oxoalkanoic acid esters has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of rat polymorphonuclear leukocyte 5-lipoxgenase (LO) in vitro and as inhibitors of leukotriene D4 (LTD4) and ovalbumin (OA) induced bronchospasm in the guinea pig (GP) in vivo. In general, inhibitory activity against 5-LO, LTD4, and OA was broadest for ben

  已经制备了一系列新颖的苯并杂环[（甲氧基苯基）氨基]氧代链烷酸酯。这些化合物在体外试验中作为大鼠多形核白细胞5-脂氧合酶（LO）的抑制剂，以及白三烯D4（LTD4）和卵清蛋白（OA）诱导的豚鼠（GP）支气管痉挛的抑制剂。通常，对于含苯并噻唑的类似物（对苯并噻唑大于苯并咪唑比对苯并恶唑，苯并呋喃要大得多）对5-LO，LTD4和OA的抑制活性最广。最有效的5-LO抑制剂4-[[[3-（2-苯并噻唑基甲氧基）-苯基]羟基氨基] -4-氧代丁酸甲酯（7）的IC50为0.36 microM。但是，化合物7与OA相比没有活性。体内最有效的化合物4-[[[3-[（1-甲基-2-苯并咪唑基）甲氧基]苯基]-氨基] -4-氧代丁酸甲酯4，在十二指肠内以50 mg / kg的浓度分别抑制LTD4-和OA诱导的支气管痉挛分别达到83％和60％。在Ames分析中使用五种细菌菌株（TA1535，TA1537，TA1
• NOVEL NITROANILIDES AND THEIR PREPARATION
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0517871A1

  公开（公告）日：1992-12-16
• [EN] NOVEL NITROANILIDES AND THEIR PREPARATION
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：WO1992011230A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) Novel aryloxy-nitroanilides of formula (I) wherein R is alkyl from 1 to 5 carbon atoms or unsubstituted or substituted aryl of from 6 to 10 carbon atoms; one of R1 and R2 is a hydrogen atom and the other is aryloxy, wherein the aryl is unsubstituted or substituted with one or more alkyl of from 1 to 10 carbon atoms, with the proviso that when R is methyl, R1 may not be unsubstituted phenoxy and when R is 2-hydroxy-5-chlorophenyl, R2 may not be unsubstituted or chloro or methyl substituted phenoxy, and a method of preparing them. The compounds are suitable as intermediates for the preparation of anilines, required in the preparation of useful photographic and pharmaceutical compounds.(FR) Nouveaux aryloxy-nitro-anilides répondant à la formule (I), dans laquelle R représente alkyle C1-5 ou aryle C6-10 substitué ou non; l'un d'entre R1 et R2 représente un atome d'hydrogène tandis que l'autre représente aryloxy, où l'aryle est substitué ou non par un ou plusieurs alkyles C1-10', à condition que lorsque R représente méthyle, R1 ne représente pas phénoxy non substitué, et que lorsque R représente 2-hydroxy-5-chlorophényle, R2 ne représente pas phénoxy non substitué ou substitué par chloro ou méthyle; et leur procédé de préparation. Ces composés peuvent servir d'intermédiaires lors de la préparation des anilines nécessaires à la préparation de composés photographiques et pharmaceutiques utiles.
• A Convenient Preparation of <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>-Arylamines by Smiles Rearrangement—Synthesis of Analogues of Diclofenac
  作者：M. S. Wadia、D. V. Patil

  DOI：10.1081/scc-120021996

  日期：2003.1.8

  Smiles rearrangement of substituted aryloxyacetamides in which oxygen and-nitrogen are separated by COCH2 group has been successful even when the aryloxy ring carries weak or no electron withdrawing group. Earlier reports of such reactions involved either strong electron withdrawing groups or a special catalyst. The diphenylamines thus obtained gave analogues of diclofenac in only one case.