17-oxa-5α-androstan-3β-ol | 83632-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxa-5α-androstan-3β-ol
• CAS: 83632-45-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: HQDKYLZIZJNDHN-AYBFGTKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxa-5α-androstan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 17-oxa-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-5Α-雄烷二醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 17-oxa-5α-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID

  摘要：

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1233

文献信息

• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Transformation of epiandrosterone into 3-oxa-, 3-thia-, 3-selena-, and 3-aza-17-oxaandrostanes of the 5α series based on β-scission of alkoxyl radicals
  作者：Hiroshi Suginome、Jian Bo Wang

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90059-k

  日期：1990.8

  3-beta-Hydroxy-5-alpha-androstan-17-one was transformed into 17-oxa-5-alpha-androstan-3-beta-ol in five steps involving conversion of the 17-ketone via the corresponding lactol to its hypoiodite and thence a regioselective beta-scission under irradiation to give ring D seco iodoformate, from which the 17-oxasteroids were derived. Four bisheterosteroids 3,17-dioxa-5-alpha-androstane, 3-thia-17-oxa-5-alpha-androstane, 3-aza-17-oxa-5-alpha-androstane, and 3-selena-17-oxa-5-alpha-androstane) were synthesized from 17-oxa-5-alpha-androstan-3-beta-ol via 5, 8, 8, and 9 steps, respectively, involving a second regioselective beta-scission of an alkoxyl radical as the key step.