18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester | 80114-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester
• CAS: 80114-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: LYLYPTOXQNTPJD-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester 在 氧气 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以8 mg的产率得到15-hydroxy-18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic diterpenes triptolide, tripdiolide, and cytotoxic triterpenes from tissue cultures of Tripterygium wilfordii

  摘要：

  Tripterygium wilfordii Hook F的植物组织培养产生细胞毒性二萜三环氧化物tripdiolide（1）和triptolide（2），其产量分别比植物本身观察到的产量高出16倍和3倍。其他二萜类化合物，脱氢松香酸（3）和15-羟基-18-去甲松香酸-3,8,11,13-四烯-3-酸甲酯（4）也被分离出来。这些培养物中还共存有细胞毒性醌甲醛类化合物celastrol（5）、化合物6和化合物7。其他生成的三萜类化合物包括齐墩果酸（8）和聚戊酸（9）。β-谷甾醇（17）也被分离出来。化合物4的拟议结构通过从化合物3出发的合成得到证实。报道了细胞毒性数据，并提出了脱氢松香酸、化合物4和tripdiolide（1）之间可能的生物合成关系。

  DOI：

  10.1139/v81-385
• 作为产物：
  描述：

  13-Isopropyl-3-oxo-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 间苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 盐酸 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic diterpenes triptolide, tripdiolide, and cytotoxic triterpenes from tissue cultures of Tripterygium wilfordii

  摘要：

  Tripterygium wilfordii Hook F的植物组织培养产生细胞毒性二萜三环氧化物tripdiolide（1）和triptolide（2），其产量分别比植物本身观察到的产量高出16倍和3倍。其他二萜类化合物，脱氢松香酸（3）和15-羟基-18-去甲松香酸-3,8,11,13-四烯-3-酸甲酯（4）也被分离出来。这些培养物中还共存有细胞毒性醌甲醛类化合物celastrol（5）、化合物6和化合物7。其他生成的三萜类化合物包括齐墩果酸（8）和聚戊酸（9）。β-谷甾醇（17）也被分离出来。化合物4的拟议结构通过从化合物3出发的合成得到证实。报道了细胞毒性数据，并提出了脱氢松香酸、化合物4和tripdiolide（1）之间可能的生物合成关系。

  DOI：

  10.1139/v81-385

文献信息

• Cytotoxic diterpenes triptolide, tripdiolide, and cytotoxic triterpenes from tissue cultures of <i>Tripterygium wilfordii</i>
  作者：James P. Kutney、Gary M. Hewitt、Toshio Kurihara、Phillip J. Salisbury、Robert D. Sindelar、Kenneth L. Stuart、Philip M. Townsley、William T. Chalmers、Giulio G. Jacoli

  DOI：10.1139/v81-385

  日期：1981.9.1

  Plant tissue cultures of Tripterygium wilfordii Hook F produced the cytotoxic diterpene triepoxides tripdiolide (1) and triptolide (2) in yields that were 16 and 3 times greater, respectively, than those observed in the plant itself. Other diterpenes, dehydroabietic acid (3) and 15-hydroxy-18-norabieta-3,8,11,13-tetraene-3-oic acid methyl ester (4) were also isolated. Co-occuring in these cultures were the cytotoxic quinone-methides, celastrol (5), compound 6, and compound 7. Other triterpenes produced were oleanolic acid (8) and polpunonic acid (9). β-Sitosterol (17) was also isolated. The proposed structure of 4 was confirmed by synthesis starting from compound 3. Cytotoxic data are reported, and a possible biosynthetic relationship among dehydroabietic acid, compound 4, and tripdiolide (1) is presented.

  Tripterygium wilfordii Hook F的植物组织培养产生细胞毒性二萜三环氧化物tripdiolide（1）和triptolide（2），其产量分别比植物本身观察到的产量高出16倍和3倍。其他二萜类化合物，脱氢松香酸（3）和15-羟基-18-去甲松香酸-3,8,11,13-四烯-3-酸甲酯（4）也被分离出来。这些培养物中还共存有细胞毒性醌甲醛类化合物celastrol（5）、化合物6和化合物7。其他生成的三萜类化合物包括齐墩果酸（8）和聚戊酸（9）。β-谷甾醇（17）也被分离出来。化合物4的拟议结构通过从化合物3出发的合成得到证实。报道了细胞毒性数据，并提出了脱氢松香酸、化合物4和tripdiolide（1）之间可能的生物合成关系。