(3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one | 110361-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 110361-89-2
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 343.657
• InChiKey: QYTXXPWXPRMQTI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3-[3-(phenylmethoxymethoxy)propanoyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992
• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 、 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的不对称加成。光学活性顺式取代 β-内酰胺的便捷合成。

  摘要：

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.293

文献信息

• Synthesis of optically active spiro-β-lactams by cycloadditions to α-alkylidene-β-lactams
  作者：Sven Anklam、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00296-8

  日期：1998.6

  11-E and 11-Z were synthesized and submitted to 1,3-dipolar cycloadditions with diazomethane, 4-methoxybenzonitrile oxide, and diphenylnitrone as well as to epoxidation by dimethyldioxirane. All cycloadditions proceed with complete regioselectivity giving products 20 – 25 in an anti-fashion with respect to the substituent at the C-4-position of the starting β-lactam in diastereomeric ratios of about 80:20

  合成了新的旋光性α-亚甲基-β-内酰胺18和α-亚乙基-β-内酰胺11-E和11-Z，并使其与重氮甲烷，4-甲氧基苄腈和二苯基硝酮一起进行1,3-偶极环加成反应关于二甲基二环氧乙烷的环氧化。所有的环加成反应都具有完全的区域选择性，相对于起始β-内酰胺C-4位的取代基，非对映体比例为80:20，这使产品20-25处于反时尚状态。色谱后几乎在所有情况下都可以得到纯的光学活性化合物。可以通过X射线晶体分析和NOE研究来明确结构。
• Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358
  作者：Thomas, Eric J.、Williams, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective approach to the δ-lactone fragment of the lankacidin antibiotics
  作者：Eric J. Thomas、Andrew C. Williams

  DOI：10.1039/c39870000992

  日期：——

  An approach to the synthesis of the lactone fragment of the lankacidin antibiotics is described which is based upon stereoselective modification of an L-aspartic acid derived β-lactam.

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。
• The Asymmetric Addition of the Sn(II) Enolates of Thioesters to α-Iminoesters. A Convenient Synthesis of Optically Active cis-Substituted β-Lactams.
  作者：Tohru Yamada、Hiroshi Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.293

  日期：1987.2.5

  The asymmetric addition of the Sn(II) enolates derived from thioesters to α-iminoesters having the chiral auxiliary on the nitrogen atom proceeds smoothly to afford syn-β-aminoacid derivatives, which are in turn converted to optically active cis-substituted β-lactams.

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.