(1S,3R,4S)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one | 143877-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
• 英文别名: [(1S,3R,4S)-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methyl-2-oxohexyl] benzoate
• CAS: 143877-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NBHKAVQCOLSORS-LJHODMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-环己基-1-羟基丁烷-2-酮 在 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,3R,4S)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α'-苯甲酰基烯醇钛酸酯的不对称羟醛反应

  摘要：

  在衍生自酮C 2 H 5 COCH（OCOPh）环-C 6 H 11的手性烯醇钛酸酯与代表性醛的醛醇缩合反应中，可以方便地获得97-99.7％的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80021-7

文献信息

• α′-Benzoyloxy and α′-methoxymethoxy lithium enolates giving opposite diastereofacial selectivities in aldol reactions. Use of (probable) extended chelation for reversal of stereoselectivities
  作者：Anusuya Choudhury、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77578-2

  日期：1993.4

  The Li enolates of α-benzoyloxy and α-methoxymethoxy ketones 1a and 1c afford nonchelation and chelation aldol products, respectively, both with usefully high diastereofacial selectivities. Evidence suggests that transition state chelation of the benzoyl C=O is responsible for the observed “nonchelation” stereoselectivity of 1a.

  α苯甲酰和α-甲氧基甲氧基酮的烯醇化物锂1A和1C分别得到nonchelation和螯合羟醛产品，都是具有有用地高diastereofacial选择性。有证据表明，苯甲酰基C = O的过渡态螯合是观察到的1a “非螯合”立体选择性的原因。
• Asymmetric aldol reactions of an α′-benzoyl titanium enolate
  作者：Anusuya Choudhury、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80021-7

  日期：1992.7

  Diastereofacial selectivities of 97–99.7% can be conveniently obtained in aldol reactions of the chiral titanium enolate derived from the ketone C2H5COCH(OCOPh)cyclo-C6H11, with representative aldehydes.

  在衍生自酮C 2 H 5 COCH（OCOPh）环-C 6 H 11的手性烯醇钛酸酯与代表性醛的醛醇缩合反应中，可以方便地获得97-99.7％的非对面选择性。