(4-methyl-1-pyridinio)cyano(ethylthio)thiocarbonylmethylide | 155579-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-1-pyridinio)cyano(ethylthio)thiocarbonylmethylide
• 英文别名: 4-methylpyridinium 1-(1-cyano-2-ethylthio-2-thioxo)ethanide；2-Cyano-1-ethylsulfanyl-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethenethiolate；2-cyano-1-ethylsulfanyl-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethenethiolate
• CAS: 155579-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: CMJDPJQRVGQNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1-pyridinio)cyano(ethylthio)thiocarbonylmethylide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。38. 二甲基 6-Thia-3-azatricyclo[5.3.1.03,8]undeca-4,9-diene-7,11-dicarboxylates 的合成与反应

  摘要：

  通过一些（1-吡啶并）硫代羰基甲基化物的反应，以可变产率顺利制备了标题化合物，6-thia-3-azatricyclo[5.3.1.03,8]undeca-4,9-diene-7,11-dicarboxylates与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 的氯仿溶液，包括室温下的各种醇。这些反应的机理考虑阐明了我们之前提出的叶立德和 DMAD 之间的主要 1:1 两性离子中间体的干预，以及它们被醇分子捕获的陷阱。这些 6-thia-3-azatritricyclo[5.3.1.03,8]undeca-4,9-diene-7,11-dicarboxylates 中的一些用盐酸水解得到 7-formyl-4a,5,8,8a 二甲酯-tetrahydro-4H-benzo-1,4-thiazine-8,8a-dicarboxylates 或四甲基 2,2'-oxydi(6-thia-3-azatricyclo[5

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1473
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 硫酸二乙酯 、 1-(cyanomethyl)-4-methylpyridinium chloride 以71%的产率得到(4-methyl-1-pyridinio)cyano(ethylthio)thiocarbonylmethylide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 36. Synthesis and Reaction of Dimethyl 4-Thia-1-azatetracyclo[5.4.0.0^5,11.0^6,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Michiharu Mitani、Masamichi Kanaoka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1646

  日期：1994.6

  corresponding dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates once separated from the reaction of pyridinium ylides with the same reagent. These 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene derivatives were smoothly thermolyzed in xylene at the reflux temperature to afford dimethyl phthalate and the corresponding thiazole derivatives in good yields. The structures of these 4

  标题化合物，二甲基 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylates，通过各种 1-pyridinio 的反应以低到中等收率制备[(硫代羰基)甲基化物] s 和 3-(1-pyridinio) thiophene-2-thiolates 与乙炔二羧酸二甲酯在氯仿或苯中在室温或高温下。一些化合物也可以通过加热相应的二甲基 10aH-吡啶并 [1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates 一旦从吡啶鎓叶立德与相同试剂的反应中分离出来。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene 衍生物在二甲苯中在回流温度下顺利热分解，以良好的收率得到邻苯二甲酸二甲酯和相应的噻唑衍生物。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 35. Smooth Synthesis of 10a<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>d</i>][1,4]thiazepine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Jun-ichi Hakui

  DOI：10.1246/bcsj.66.3475

  日期：1993.11

  at room temperature or at the reflux temperature in chloroform to give new heterocycles, dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylate derivatives, in moderate yields. Similarly, the reactions of some 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with the same reagent afforded the corresponding dimethyl 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2′,3′-b][1,4]thiazepine-5,6-dicarboxylates. The structures of these

  各种1-吡啶并（硫代羰基）甲基化物和2-异喹啉（硫代羰基）甲基化物与乙炔二甲酸二甲酯在室温或回流温度下在氯仿中顺利反应生成新的杂环，二甲基10aH-吡啶并[1,2-d][1， 4]thiazepine-1,2-dicarboxylate 衍生物，产率适中。类似地，一些 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates 与相同的试剂反应得到相应的二甲基 6aH-pyrido[1,2-d]thieno[2',3'-b][1,4 ]thiazepine-5,6-dicarboxylates。这些1,4-硫氮杂衍生物的结构主要基于物理和光谱检查确定，最后通过三种化合物的X射线分析得到证实。