3-(phenylsulfinyl)-3-sulfolene | 130690-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfinyl)-3-sulfolene
• 英文别名: 2,5-dihydro-3-(SOPh)thiophene 1,1-dioxide；3-(Benzenesulfinyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide；3-(benzenesulfinyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 130690-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S₂
• 分子量: 242.32
• InChiKey: LQGFAQTZKYRPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfinyl)-3-sulfolene 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-acetyl-1-(phenylsulfinyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基亚磺酰基)-3-环丁砜的合成应用

  摘要：

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000009
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-(phenylsulfinyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  3-(苯基亚磺酰基)-3-环丁砜的合成应用

  摘要：

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000009

文献信息

• Conversion of 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides into highly functionalized (η⁴-buta-1,3-diene)tricarbonyliron(<scp>0</scp>) complexes
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ta-Shue Chou、Hsi-Hwa Tso、Chung-Ying Tsai

  DOI：10.1039/c39900000897

  日期：——

  Treatment of functionalized 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides with nonacarbonyldi-iron in refluxing toluene affords functionalized (η4-buta-1,3-diene)tricarbonyliron(0) complexes.

  在回流的官能化（η甲苯，得到官能化的2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物与nonacarbonyldi铁的治疗4 -丁-1,3-二烯）tricarbonyliron（0）配合物。
• Synthetic Applications of 3-(Phenylsulfinyl)-3-sulfolene
  作者：Shang-Shing P. Chou、Pi-Wei Liang

  DOI：10.1002/jccs.200000009

  日期：2000.2

  the cyclized products 4-9 in good yields. The regiochemistry was found to be dominated by the phenylsulfinyl group, but could be reversed by the presence of a Lewis acid. Deprotonation of 2 by BuLi, followed by the reaction with alkyl halides, gave the substituted 2-sulfolenes 10. A synthetic application of 10 was demonstrated by converting 10e to the bicyclic product 11.

  标题化合物 2 很容易通过硫化物 1 的 MCPBA 氧化来制备。2 的热脱磺酰化得到亚砜取代的二烯 3。3 与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应以良好的收率得到环化产物 4-9。发现区域化学以苯亚磺酰基为主，但可能会因路易斯酸的存在而逆转。BuLi 对 2 进行去质子化，然后与卤代烷反应，得到取代的 2-环丁砜 10。通过将 10e 转化为双环产物 11，证明了 10 的合成应用。