2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(3-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide | 145508-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(3-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 145508-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 311.426
• InChiKey: QDTMCURNTNDJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(3-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-Acetyl-7-methoxy-4-methylthio-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-甲氧基乙酰乙酰苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(3-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361

文献信息

• Synthesis of β-Lactam from Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal: Revised Structure of the Product from Thermal Cyclization of Acyl(Arylcarbamoyl)-<i>S,S</i>-bis(alkylketene) Dithioacetal
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi、Guy Hwan Yon、Hyeon Kyu Lee、Hee Cheol Yang、Chung Youl Yoo

  DOI：10.1055/s-2003-42466

  日期：——

  The structure of the quinolinone obtained from thermal cyclization of ketene dithioacetal has been revised by X-ray crystallographic analysis as 4-quinolinone instead of the previously reported 2-quinolinone. In the course of study on the mechanistic feature of the thermal cyclization, highly substituted β-lactams were obtained by alkylating β-lactam anion with MEMCl, MOMCl, or MeI in the presence of NaH.

  通过X射线晶体学分析，从酮烯二硫缩醛热环化得到的喹诺酮结构已修正为4-喹诺酮，而非先前报道的2-喹诺酮。在进行热环化机理特征的研究过程中，通过使用MEMCl、MOMCl或MeI在NaH存在下对β-内酰胺阴离子进行烷基化，获得了高度取代的β-内酰胺。
• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。