2-(5-Hexenyl)-4-(phenylthio)-3-sulfolene | 124243-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5-Hexenyl)-4-(phenylthio)-3-sulfolene
• 英文别名: 2-hex-5-enyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 124243-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂
• 分子量: 308.466
• InChiKey: INMDYDSRMSFBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Hexenyl)-4-(phenylthio)-3-sulfolene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-(5-Hexenyl)-4-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sulfur-substituted dienes via 3-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a031
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 、 6-碘-1-己烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-(5-Hexenyl)-4-(phenylthio)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of sulfur-substituted dienes via 3-sulfolenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a031

文献信息

• Tandem cross metathesis and intramolecular aza-Michael reaction to synthesize bicyclic piperidines and indolizidine 167E
  作者：Shang-Shing P. Chou、Jhih-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.031

  日期：2012.10

  We have successfully transformed the terminal alkenes of dihydropyridones to the alpha,beta-unsaturated esters by cross metathesis (CM). After detosylation the secondary amides can undergo the intramolecular aza-Michael reaction to give the bicyclic piperidine structures. The stereoselectivity of the aza-Michael reaction is determined by the size of the newly formed ring. With simple transformations we have also achieved the synthesis of indolizidine 167E. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHOU, SHANG-SHING P.;WEY, SHIOW-JYI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1270-1274
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、WEY, SHIOW-JYI

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of sulfur-substituted dienes via 3-sulfolenes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shiow Jyi Wey

  DOI：10.1021/jo00291a031

  日期：1990.2