(4S,5S)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)-tetrahydro-2-furanone | 109610-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)-tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-4-(benzenesulfonyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 109610-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: QKZHDXMHVKXILC-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)-tetrahydro-2-furanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-(+)-β-angelica lactone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原产物的化学：使用光学活性的（S）-（+）-1-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇和（S）-（+）-1-（苯磺酰基）丙-2-醇在合成中。

  摘要：

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85071-6
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylsulfonyl-hex-5-en-2-on 在 potassium permanganate 、 baker's yeast 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-methyl-4-(phenylsulfonyl)-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原产物的化学：使用光学活性的（S）-（+）-1-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇和（S）-（+）-1-（苯磺酰基）丙-2-醇在合成中。

  摘要：

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85071-6

文献信息

• Microbiological reduction of keto-sulfones. Application in a three-step synthesis of (S)-(+)-β-angelica lactone
  作者：Sylvie Robin、François Huet、Annie Fauve、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82344-7

  日期：1993.2

  Microbiological reductions of several keto-sulfones led to the corresponding hydroxy-sulfones in moderate to high enantiomeric excess. A three-step synthesis of (S)-(+)-beta-angelica lactone from ethyl-4-oxo-3-(phenyl-sulfonyl)-pentanoate via the intermediate chiral alcohol is described.