4-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(methyl)but-1-ynyl}piperidine-1-carboxylic acid phenylmethyl ester | 1352662-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(methyl)but-1-ynyl}piperidine-1-carboxylic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-ynyl]piperidine-1-carboxylate；benzyl 4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-1-ynyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1352662-79-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₃Si
• 分子量: 415.648
• InChiKey: KBQUFWKAJNBVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)silane 、 4-溴哌啶-1-甲酸苄酯 在 乙基溴化镁 、 FeCl₂(SciOPP) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(methyl)but-1-ynyl}piperidine-1-carboxylic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用双膦配体和周围的立体本体调节铁催化的Sonogashira型反应中的化学选择性：未活化的烷基卤化物的选择性烷基化

  摘要：

  令人难以置信的庞大：通过使用铁膦络合物1，可以使未活化的烷基卤化物与相应的格利雅试剂进行高度C中心选择性的炔基化反应。伯和仲烷基碘，溴化物和氯化物参与反应，以良好或优异的收率得到取代的炔烃。还证明了顺序环化/交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201104125

文献信息

• Tuning Chemoselectivity in Iron-Catalyzed Sonogashira-Type Reactions Using a Bisphosphine Ligand with Peripheral Steric Bulk: Selective Alkynylation of Nonactivated Alkyl Halides
  作者：Takuji Hatakeyama、Yoshihiro Okada、Yuya Yoshimoto、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201104125

  日期：2011.11.11

  The incredible bulk: A highly C‐center‐selective alkynylation of nonactivated alkyl halides with the corresponding Grignard reagents is achieved by using the iron‐phosphine complex 1. Primary and secondary alkyl iodides, bromides, and chlorides take part in the reaction to give the substituted alkynes in good to excellent yields. Sequential cyclization/cross‐coupling reactions are also demonstrated

  令人难以置信的庞大：通过使用铁膦络合物1，可以使未活化的烷基卤化物与相应的格利雅试剂进行高度C中心选择性的炔基化反应。伯和仲烷基碘，溴化物和氯化物参与反应，以良好或优异的收率得到取代的炔烃。还证明了顺序环化/交叉偶联反应。