N-[2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide | 1354973-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1354973-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: RRDFSVTYEVOBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)ethanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[2-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorine Radiolabelling Process

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备18F标记化合物的过程，该过程包括处理以下结构的化合物（I）：其中EDG是从—OH、—OR4、—NHR5和—NR55R5中选择的电子给体基团；R1、R2、X1和X2如本文所定义；以及R3从H、X3和X4中选择，其中X3是一种可单齿解离替代基团，而X4是一种双齿可解离替代基团，它与EDG对位的环碳原子上键合（a）到所述的X1或X2，（b）到EDG的对位环碳原子；在氧化剂存在下用[18F]氟化物处理，从而产生当化合物（I）中的R3为H时，化合物（II）的18F标记化合物，其中EDG如上所定义，而R1、R2、X1和X2如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的可单齿解离替代基团X3时，化合物（IIa），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X3如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的双齿可解离替代基团X4时，化合物（IIc）或化合物（IId），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X4如本文所定义。

  公开号：

  US20130190529A1

文献信息

• [EN] FLUORINE RADIOLABELLING PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RADIOMARQUAGE AU FLUOR
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2012004567A3

  公开（公告）日：2012-03-08
• Fluorine Radiolabelling Process
  申请人：Gouveneur Veronique

  公开号：US20130190529A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to a process for producing a process for producing an 18 F-labelled compound, the process comprising treating a compound of formula (I) wherein EDG is an electron-donating group selected from —OH, —OR 4 , —NHR 5 and —NR 55 R 5 ; R 1 , R 2 , X 1 and X 2 are as defined herein; and R 3 is selected from H, X 3 and X 4 , wherein X 3 is a monodentate cleavable surrogate group, and X 4 is a bidentate cleavable surrogate group which is bonded (a) to said X 1 or X 2 and (b) to the ring carbon atom para to EDG; with [ 18 F]fluoride in the presence of an oxidant, thereby producing, when R 3 in the compound of formula (I) is H, an 18 F-labelled compound of formula (II), wherein EDG is as defined above and R 1 , R 2 , X 1 and X 2 are as defined herein; or thereby producing, when R 3 in the compound of formula (I) is said monodentate cleavable surrogate group X 3 , a compound of formula (IIa), wherein EDG′ is O, NR 5 , —NR 55 R 5 or [OR 4 ] + , and wherein R 4 , R 5 , R 55 , R 1 , R 2 , X 1 , X 2 and X 3 are as defined herein; or thereby producing, when R 3 in the compound of formula (I) is said bidentate cleavable surrogate group X 4 , a compound of formula (IIc) or a compound of formula (IId), wherein EDG′ is O, NR 5 , —NR 55 R 5 or [OR 4 ] + , and wherein R 4 , R 5 , R 55 , R 1 , R 2 , X 1 , X 2 and X 4 are as defined herein

  该发明涉及一种用于制备18F标记化合物的过程，该过程包括处理以下结构的化合物（I）：其中EDG是从—OH、—OR4、—NHR5和—NR55R5中选择的电子给体基团；R1、R2、X1和X2如本文所定义；以及R3从H、X3和X4中选择，其中X3是一种可单齿解离替代基团，而X4是一种双齿可解离替代基团，它与EDG对位的环碳原子上键合（a）到所述的X1或X2，（b）到EDG的对位环碳原子；在氧化剂存在下用[18F]氟化物处理，从而产生当化合物（I）中的R3为H时，化合物（II）的18F标记化合物，其中EDG如上所定义，而R1、R2、X1和X2如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的可单齿解离替代基团X3时，化合物（IIa），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X3如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的双齿可解离替代基团X4时，化合物（IIc）或化合物（IId），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X4如本文所定义。