2-(4-aminophenoxy)-N-phenylacetamide | 64485-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenoxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (4-amino-phenoxy)-acetic acid anilide；(4-Amino-phenoxy)-essigsaeure-anilid
• CAS: 64485-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KQTZCWUMMKEXMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenoxy)-N-phenylacetamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-deoxy-1-[6-{4-[(phenylcarbamoyl)methoxy]phenylamino}-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  N6-[(Hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5′-N-ethylcarboxamido-adenosines: The first example of adenosine-related structures with potent agonist activity at the human A2B adenosine receptor

  摘要：

  A new series of N-6-[(hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5'-N-ethylcarboxamido-adenosines (24-43) has been synthesised and tested in binding assays at hA(1), hA(2A) and hA(3) adenosine receptors, and in a functional assay at the hA(2B) subtype. The examined compounds displayed high potency in activating A(2B) receptors with good selectivity versus A(2A) subtypes. The introduction of an unsubstituted 4-[(phenylcarbamoyl)-methoxyl-phenyI chain at the N-6 position of 5'-N-ethylcarboxamido -adenosine led us to the recognition of compound 24 as a full agonist displaying the highest efficacy of the series (EC50 hA(2B) = 7.3 nM). These compounds represent the first report about adenosine-related structures capable of activating hA2B subtype in the low nanomolar range. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.055
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 在 盐酸 、 tin 、 丙酮 作用下， 生成 2-(4-aminophenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Kym, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035671A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  WasserunlöslicheAzofarbstoffederFormell inder D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, oder heterocyclischen Reihe, A eine Alkylenkette mit 2 bis 6 C-Atomen, die durch eine OH-G ruppe substituiert sein kann, B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis4 C-Atomen, C1 bis C4Alkoxy-oder C, bis C4 Alkanoyloxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxypolyoxyalkylen mit 4 bis 12 C-Atomen, C, bis C4 Alkoxy- oder C, bis C4 Alkanoyloxypolyoxyalkylen mit 5 bis 16 C-Atomen, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzoyl, R1 Wasserstoff, Methyl und Chlor, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis4 C-Atomen, R3 Wasserstoff und Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß man ein Amin der Formel (II) diazotiert und mit einem DiphenylaminderivatderFormel III kuppelt. Die Farbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien.

  形式的水不溶性偶氮染料 在 D 是苯或杂环系列重氮组分的残留物，不含离子基团、 A 具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，可被羟基取代、 B 氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 4 个碳原子的羟烷基、具有 3 至 8 个碳原子的 C1 至 C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基烷基、具有 4 至 12 个碳原子的羟基聚氧烷基、具有 5 至 16 个碳原子的 C, to C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基聚氧烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烷酰基、苯甲酰基、 R1 氢、甲基和氯、 R2 氢、卤素、具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 R3 是氢和具有 1 至 8 个碳原子的烷氧基，通过与式 (II) 的胺反应制备。 重氮化并与式 III 的二苯胺衍生物偶联。 进行偶联。这些染料可用于疏水性纤维材料的染色和印花。
• Probing Distal Regions of the A_2B Adenosine Receptor by Quantitative Structure−Activity Relationship Modeling of Known and Novel Agonists
  作者：Andrei A. Ivanov、Ben Wang、Athena M. Klutz、Vincent L. Chen、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm701442d

  日期：2008.4.1

  The binding modes at the A(2B) adenosine receptor (AR) of 72 derivatives of adenosine and its 5'-N-methyluronamide with diverse substitutions at the 2 and N-6 positions were studied using a molecular modeling approach. The compounds in their receptor-docked conformations were used to build CoMFA and CoMSIA quantitative structure-activity relationship models. Various parameters, including different types of atomic charges, were examined. The best statistical parameters were obtained with a joint CoMFA and CoMSIA model: R-2 = 0.960, Q(2) = 0.676, SEE = 0.175, F = 158, and R-test(2) = 0.782 for an independent test set containing 18 compounds. On the basis of the modeling results. four novel adenosine analogues, having elongated or bulky substitutions at N-6 position and/or 2 position, were synthesized and evaluated biologically. All of the proposed compounds were potent, full agonists at the A(2B) AR in adenylate cyclase studies. Thus, in support of the modeling, bulky substitutions at both positions did not prevent A(2B) AR activation, which predicts separate regions for docking of these moieties.
• Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0038439B1

  公开（公告）日：1983-05-04
• US4006128A
  申请人：——

  公开号：US4006128A

  公开（公告）日：1977-02-01
• US4038268A
  申请人：——

  公开号：US4038268A

  公开（公告）日：1977-07-26