3-chloro-2,6-dimethylacetanilide | 72725-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,6-dimethylacetanilide
• 英文别名: acetic acid-(3-chloro-2,6-dimethyl-anilide)；Essigsaeure-(3-chlor-2,6-dimethyl-anilid)；4-Chlor-2-acetamino-m-xylol；N-(3-chloro-2,6-dimethylphenyl)-acetamide；2,6-dimethyl-chloroacetanilide；N-Acetyl-3-chlor-2,6-dimethyl-anilin；a-Chloro-2,6-dimethylacetanilide；N-(3-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 72725-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GLFIBYFBMLUJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,6-dimethylacetanilide 、 3-(bromomethyl)-4-methyl-1,2,5-thiadiazole 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-N-(4-methyl-1,2,5-thiadiazol-3-ylmethyl)-chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-haloacetanilides, compounds and herbicidal

  摘要：

  通用公式##STR1##中的新颖N-(2,5-二唑基)-烷基卤代乙酰苯胺，其中A代表氧、硫或基团>NR，其中R代表烷基，R.sup.1代表氢、烷基或烷氧基，R.sup.2代表氢、烷基、烷氧基或卤素，R.sup.3代表氢、烷基、烷氧基或卤素，R.sup.4代表氢或烷基，R.sup.5代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基、二烷基氨基、卤素、氰基或烷氧羰基，Z代表卤素，以及其酸盐和金属盐络合物作为除草剂具有显著的有效性。此外，通用公式##STR2##中的新颖N-(2,5-二唑基)-烷基苯胺，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和A具有上述所述含义。

  公开号：

  US04295876A1
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-二甲基乙酰苯胺 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到3-chloro-2,6-dimethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。二十四。用四氯碘酸苄基三甲基铵氯化乙酰苯胺

  摘要：

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.941

文献信息

• [EN] FORMULATIONS OF N-OXIDE PRODRUGS OF LOCAL ANESTHETICS FOR THE TREATMENT OF PULMONARY INFLAMMATION ASSOCIATED WITH ASTHMA, BROCHITIS, AND COPD<br/>[FR] PROMEDICAMENTS N-OXYDE D'ANESTHESIQUES LOCAUX DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION PULMONAIRE ASSOCIEE A L'ASTHME, A LA BRONCHITE ET A LA BPCO
  申请人：CORUS PHARMA

  公开号：WO2005044233A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A prodrug of lidocaine and related local anesthetic composition or formulation for delivery by aerosolization is described. The formulation containing an efficacious amount of lidocaine N-oxide prodrug or local anesthetic N-oxide prodrug able to inhibit inflammation in asthmatic lungs. The N-oxide prodrug is formulated in 5 mL solution of a quarter normal saline having pH between 1.0 and 7.0. The method for treatment of respiratory tract inflammation by a formulation delivered as an aerosol having mass medium average diameter predominantly between 1 to 5 µ, produced by nebulization or dry powder inhaler, and as a single N-oxide prodrug therapeutic or in combination with β-agonists.

  本文描述了一种利多卡因和相关局部麻醉剂的前药组成物或配方，可通过喷雾给药。该配方含有有效量的利多卡因N-氧化物前药或局部麻醉N-氧化物前药，能够抑制哮喘肺部的炎症。该N-氧化物前药以5毫升四分之一正常盐水溶液的形式制备，pH值在1.0至7.0之间。该方法用于通过喷雾给药的配方治疗呼吸道炎症，其质量中等平均直径主要在1到5微米之间，由雾化或干粉吸入器产生，并作为单一的N-氧化物前药治疗或与β-激动剂联合使用。
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten alpha-Halogen-acetaniliden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008057A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  Die weitgehend bekannten, herbizide und fungizide Eigenschaften aufweisenden N-substituierten a-Halogenacetanilide der Formel in welcher X1, X2 und X3 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Hal für Halogen steht, R für insbesondere einen über ein Ring-Stickstoffatom gebundenen, gegebenenfalls substituierten N-haltigen heterocyclischen Rest, wie den Pyrazol-1-ylrest, und R1 und R2 unabhängig voneinander für insbesondere Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl stehen, lassen sich unter milden Reaktionsbedingungen, in guter Ausbeute und mit hoher Reinheit erhalten, indem man a-Halogenacetanilide der Formel in weicner x1. x2, x3 una Hai die oben angegebene Bedeutung haben, mit gegebenenfalls in Form von Säureadditionssalzen vorliegenden Verbindungen der Formel in welcher R, R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und Y für Halogen, Alkylsulfonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylsulfonylrest steht, in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt.

  广为人知的具有除草和杀真菌特性的 N-取代的 a-卤乙酰苯胺，其式为 式中X1、X2和X3相同或不同，代表氢或烷基，Hal代表卤素，R特别代表通过环氮原子键合的任选取代的含N杂环基，如吡唑-1-基，R1和R2彼此独立地特别代表氢、烷基或卤代烷基。 式中 x1、x2、x3 和 Hai 的含义如上，与可选择以酸加成盐形式存在的式中化合物反应 其中 R、R'和 R2 具有上述含义，Y 代表卤素、烷基磺酰基或任选取代的苯基磺酰基，在酸粘合剂存在下，任选在有机溶剂存在下进行反应。
• N-(2,5-Diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019742A2

  公开（公告）日：1980-12-10

  Neue N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-halogenacetanilide der Formel in welcher A für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung >NH steht, worin R für Alkyl steht, R' für Wasserstoff. Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für Wasserstoff. Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht. R3 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen steht. R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R' für Wasserstoff, Alkyl. Alkoxy, Alkylthio. Dialkylamino. Halogen. Cyano oder Alkoxycarbonyl steht und Z für Halogen steht, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide. Neue N-(2,5-Diazolyl)-alkyl-aniline der Formel in welcher R', R2, R3, R4, R5 und A die oben angegebene Bedeutung haben, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe.

  式中的新型 N-(2,5-二唑基)-烷基卤代乙酰苯胺 其中 A 是氧、硫或基团 >NH，其中 R 是烷基 R'是氢R'是氢，R'是烷基或烷氧基、 R2 是氢、烷基、烷氧基或卤素。R2是氢、烷基、烷氧基或卤素。 R3 是氢、烷基、烷氧基或卤素。 R4 是氢或烷基、 R' 代表氢、烷基、烷氧基、烷硫基。烷氧基、烷硫基二烷基氨基。卤素氰基或烷氧羰基 Z 代表卤素、 以及它们的酸加成盐和金属盐络合物、它们的几种制备方法和它们作为除草剂的用途。 新的 N-(2,5-二唑基)-烷基苯胺，其式如下 其中 R'、R2、R3、R4、R5 和 A 如上文所定义，以及制备这些物质的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-(oxazolidin-2-on-3-yl)-2,6-dialkyl-3-chloranilinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0284555A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-(oxazolidin-2-on-3-yl)-2,6-­dialkyl-3-chloranilinen der Formel I worin R¹ Methyl oder Aethyl, R² Wasserstoff oder Chlor, R³ Wasserstoff oder Methyl und R⁴ C₁-C₃-Alkoxymethyl, Halogenmethyl oder Tetrahydrofuryl dar­stellt, indem man ein 2,6-Dialkylanilin der Formel II durch Reaktion mit einem Alkalinitrit diazotiert, das entstandene 2,6-Dialkylphenyldiazoniumsalz mit einem Reduktionsmittel zum 2,6-Dialkylphenylhydrazin der Formel III reduziert, dieses durch Reaktion mit einem Halogenameisensäure-2- halogenäthylester der Formel IV     Hal¹-CO-O--CH₂-Hal²      (IV) worin Hal¹ und Hal² unabhängig voneinander für Chlor oder Brom stehen, in eine Verbindung der Formel V überführt, dieses Zwischenprodukt entweder zuerst mit einem Acyl­halogenid der Formel VI     Hal³-CO-R⁴      (VI) worin Hal³ für Chlor oder Brom steht, umsetzt und anschliessend durch Behandlung mit einem säurebindenden Mittel intramolekular cyclisiert; oder zuerst durch Behandlung mit einem säurebindenden Mittel intramolekular cyclisiert und anschliessend mit einem Acylhalogenid der Formel V umsetzt; und das entstehende Zwischenpro­dukt der Formel VII durch Einwirkung von Chlor in 3-Stellung einfach oder in 3- und 5-Stellung zweifach chloriert.

  一种制备式 I 的 N-酰基-N-(恶唑啉-2-酮-3-基)-2,6-二烷基-3-氯苯胺的工艺 其中 R¹ 是甲基或乙基 R² 是氢或氯 R³ 是氢或甲基，以及 R⁴代表 C₁-C₃-烷氧基甲基、卤代甲基或四氢糠基。 与亚硝酸碱反应，用还原剂还原生成的 2,6-二烷基苯偶氮盐，得到式 III 的 2,6-二烷基苯肼 与式 IV 的卤代甲酸 2-卤代乙基酯反应还原成式 IV 的 2,6-二烷基苯肼 Hal¹-CO-O--CH₂-Hal² (IV) 其中 Hal¹ 和 Hal² 各自代表氯或溴，将其还原成式 V 的化合物 该中间体首先与式 VI 的酰卤反应 Hal³-CO-R⁴ (VI) 其中 Hal³ 是氯或溴，然后用酸结合剂进行分子内循环；或者先用酸结合剂进行分子内循环， 然后与式 V 的酰基卤反应；并将生成的式 VII 中间体转化为单氯化合物。 在 3 位氯的作用下进行单氯化或在 3 位和 5 位进行双氯化。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloranilinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0310732A1

  公开（公告）日：1989-04-12

  N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloraniline der Formel in welcher R₁ Methyl oder Aethyl bedeutet, R₂ Alkoxymethyl, Chlor­methyl oder 2-Tetrahydrofuryl darstellt, R₃ für Alkoxymethyl, Carboxy oder Alkoxycarbonyl steht und R₄ Wasserstoff, Methyl und, wenn R₃ Carboxy oder Alkoxycarbonyl bedeutet, auch 2-Alkoxyäthyl und 2-Alkoxypropyl darstellt, wobei R₃ und R₄ zusammen mit dem Kohlen­stoffatom, an das beide Reste gebunden sind, auch einen 2-Oxotetra­hydro-3-furyl- oder einen 2-Oxo-5-methyltetrahydro-3-furylrest - bilden können, werden hergestellt, indem man ein 2,6-Dialkylanilin der Formel mit einem Halogenid der Formel in welcher X für Chlor oder Brom steht, zu einem N-Alkyl-2,6-di­alkylanilin der Formel umsetzt, dieses durch weitere Umsetzung mit einem Acylierungsmittel der Formel X₁-CO-R₂ in welcher X₁ Chlor, Brom oder -O-CO-R₂ bedeutet, in ein N-Acyl-N-­alkyl-2,6-dialkylamilin der Formel umwandelt und dieses anschliessend durch Einwirkung von Chlor in ein N-Acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloranilin der obigen Formel überführt.

  N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺，其式如下 其中 R₁ 是甲基或乙基，R₂ 是烷氧基甲基、氯甲基或 2-四氢糠基，R₃ 是烷氧基甲基、羧基或烷氧基羰基，R₄ 是氢、甲基，当 R₃ 是羧基或烷氧基羰基时，也是 2-烷氧基乙基和 2-烷氧基丙基、其中 R₃和 R₄，连同与这两个基键合的碳原子，还可形成 2-氧代四氢-3-呋喃基或 2-氧代-5-甲基四氢-3-呋喃基。 与式 式中，X 代表氯或溴，通过反应生成式中的 N-烷基-2,6-二烷基苯胺。 再与式中的酰化剂反应，生成式中的 N-烷基-2,6-二烷基苯胺 X₁-CO-R₂ 其中 X₁为氯、溴或 -O-CO-R₂，进一步与式 X₁-CO-R₂的酰化剂反应，生成式为 N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基苯胺 然后在氯的作用下转化为上式的 N-酰基-N-烷基-2,6-二烷基-3-氯苯胺。