1-(3-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzotriazole | 197768-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzotriazole
• CAS: 197768-62-0
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: RRUPNJQXAQPNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 、 1-(3-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到7-(2,6-dichlorobenzyl)-5,6-dihydro-3-methoxy-(naphtho[1,2b]-1-benzopyrylium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸4-烷基苯并吡啶鎓盐为酸性化合物

  摘要：

  由于7-烷基取代基的CH酸度，因此7-烷基-5,6-二氢-3-甲氧基（萘并[1,2 b ] -1-苯并吡啶鎓）化合物是酸性的。它们的酸度指数为4

  DOI：

  10.1002/poc.515
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(3-methoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]xanthen-7-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Conversions of para-H-Substituted Pyrylium, Benzo[b]pyrylium, and Xanthylium Salts into para-Position Functionalized Derivatives (An Indirect Electrophilic Substitution of Electron-Deficient Heteroaromatics)

  摘要：

  4H-Substituted pyrylium 9, benzo[b]pyrylium 15, and xanthylium salts 22 react with benzotriazole to give the corresponding 4H-(benzotriazol-l-yl)pyrans 10, benzo[b]pyrans 16, or xanthenes 23. Novel anion precursors 10, 16, and 23 undergo smooth lithiations at the positions a to the benzotriazol-1-yl function, i.e., at the para-position of the O-heterosycle. Subsequent trapping with different alkyl halides gives intermediates 14, 21, and 25, which are converted by mineral acid into para-functionalized pyrylium 11-13, benzo[b]pyrylium 17-20, and the xanthylium 24 salts in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo971174a