2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride | 40586-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 40586-68-3
• 化学式: C₇ClF₇O₂S
• 分子量: 316.584
• InChiKey: BJHMVNSSZQQRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride 、 (+/-)-nandinine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tetrahydroberberrubine 9-O-(heptafluoro-4’-toluene)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1），一种重要的DNA修复酶的第一个基于小ber碱的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列小碱和四氢小ber碱磺酸盐衍生物，并针对酪氨酰-DNA磷酸二酯酶1（Tdp1）DNA修复酶进行了测试。小ber碱衍生物在低微摩尔范围内抑制Tdp1酶。这是第一个报道的基于小ber碱的Tdp1抑制剂。结构-活性关系分析揭示了在四氢小ber碱支架上12位上溴取代的重要性。此外，显示出在位置9处添加包含多氟芳族部分的磺酸酯基团导致效力增加，而在相同位置处包含烷基片段的大多数衍生物均没有活性。根据分子模型，第12位的溴原子与关键的催化残基组氨酸493形成氢键。拓扑替康的细胞毒性作用 临床上重要的拓扑异构酶1抑制剂在宫颈癌HeLa细胞系中被衍生物11g和12g加倍。都显示出低毒性，没有托泊替康。因此，衍生物11g和12g可用于进一步开发，以增强临床相关的Topo1抑制剂的作用。

  DOI：

  10.3390/ijms21197162

文献信息

• Disarming an Electrophilic Warhead: Retaining Potency in Tyrosine Kinase Inhibitor (TKI)-Resistant CML Lines While Circumventing Pharmacokinetic Liabilities
  作者：Ahmed M. Ali、Rodolfo F. Gómez-Biagi、David A. Rosa、Ping-Shan Lai、William L. Heaton、Ji Sung Park、Anna M. Eiring、Nadeem A. Vellore、Elvin D. de Araujo、Dan P. Ball、Andrew E. Shouksmith、Ami B. Patel、Michael W. Deininger、Thomas O'Hare、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1002/cmdc.201600021

  日期：2016.4.19

  transcription 3 (STAT3) in tyrosine kinase inhibitor (TKI)‐resistant chronic myeloid leukemia (CML) cell lines characterized by kinase‐independent resistance was shown to re‐sensitize CML cells to TKI therapy, suggesting that STAT3 inhibitors in combination with TKIs are an effective combinatorial therapeutic for the treatment of CML. Benzoic acid‐ and hydroxamic acid‐based STAT3 inhibitors SH‐4‐054 and SH‐5‐007

  在酪氨酸激酶抑制剂 (TKI) 耐药的慢性粒细胞白血病 (CML) 细胞系中，通过药物阻断信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 的激活，可以使 CML 细胞对 TKI 治疗重新敏感。 ，表明 STAT3 抑制剂与 TKI 联合使用是治疗 CML 的有效组合疗法。我们实验室之前开发的基于苯甲酸和异羟肟酸的 STAT3 抑制剂 SH-4-054 和 SH-5-007 对这些耐药 CML 细胞系表现出良好的活性。然而，小鼠模型（CD-1 小鼠）的药代动力学研究表明，SH-4-054 和 SH-5-007 都容易通过亲核芳香取代 (SN Ar) 在五氟苯基的对位上发生谷胱甘肽缀合。为了确定是否可以调节五氟苯基磺酰胺的亲电性，对 SH-4-054 支架进行了深入的构效关系（SAR）研究。这些研究表明，AM-1-124 具有 2,3,5,6-四氟苯磺酰胺基团，保留了 STAT3 蛋白亲和力 ( K
• Synthesis, hypolipidemic and antifungal activity of tetrahydroberberrubine sulfonates
  作者：I. V. Nechepurenko、E. D. Shirokova、M. V. Khvostov、T. S. Frolova、O. I. Sinitsyna、A. M. Maksimov、R. A. Bredikhin、N. I. Komarova、D. S. Fadeev、O. A. Luzina、T. G. Tolstikova、N. F. Salakhutdinova

  DOI：10.1007/s11172-019-2519-y

  日期：2019.5

  The paper describes the synthesis of new tetrahydroberberrubine derivatives containing polyfl uorophenyl- or alkylsulfonate groups at the O(9) position as well as those containing or not containing a bromine atom at the C(12) position. In a model of acute Triton-induced hyperlipidemia, tetrahydroberberrubine 9-O-(heptafluoro-4’-toluene)sulfonate was shown to reduce the cholesterol level by 23.5%, which

  该论文描述了新的四氢小檗碱衍生物的合成，这些衍生物在 O(9) 位置包含多氟苯基或烷基磺酸盐基团，以及在 C(12) 位置包含或不包含溴原子的那些。在急性 Triton 诱导的高脂血症模型中，四氢小檗碱 9-O-(heptafluoro-4'-甲苯) 磺酸盐显示可将胆固醇水平降低 23.5%，这与辛伐他汀的作用相当。在 32 μg mL-1 的浓度下，四氢小檗碱 9-O-五氟苯磺酸盐可抑制真菌新型隐球菌的生长 81.3±3.5%。
• FLUORINE ATOM-CONTAINING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20190031600A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Provided is a fluorine atom-containing compound represented by formula (1) below (In the formula, Z represents a predetermined divalent group, each Ar independently represents a predetermined aromatic ring-containing group, and each Ar F independently represents a predetermined fluorine atom-containing aryl group).

  提供的是下面公式（1）所代表的含氟原子的化合物（在公式中，Z代表预定的二价基团，每个Ar独立代表预定的含芳香环的基团，每个ArF独立代表预定的含氟原子的芳基基团）。
• Fluorine atom-containing compound and use thereof
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10336686B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided is a fluorine atom-containing compound represented by formula (1) below (In the formula, Z represents a predetermined divalent group, each Ar independently represents a predetermined aromatic ring-containing group, and each ArF independently represents a predetermined fluorine atom-containing aryl group).

  本发明提供了由下式（1）表示的含氟原子化合物 (式中，Z 代表预定的二价基团，每个 Ar 独立地代表预定的含芳香环基团，每个 ArF 独立地代表预定的含氟原子的芳基）。
• Sulfonimide salts for battery applications
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10892520B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  A class of sulfonimide salts for solid-state electrolytes can be synthesized based on successive SNAr reactions of fluorinated phenyl sulfonimides: Fluorinated Aryl Sulfonimide Tags (FAST). The chemical and electrochemical oxidative stability of these FAST salts as well as other properties like solubility, Lewis basicity, and conductivity can be tuned by introducing different numbers and types of nucleophilic functional groups to the FAST salt scaffold.

  基于氟化苯基磺酰亚胺的连续 SNAr 反应，可以合成一类用于固态电解质的磺酰亚胺盐：氟化芳基磺酰亚胺标签 (FAST)。通过在 FAST 盐支架上引入不同数量和类型的亲核官能团，可以调整这些 FAST 盐的化学和电化学氧化稳定性以及其他特性，如溶解性、路易斯碱性和导电性。