[6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxy)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester | 1443054-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxy)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyhexyl]carbamate
• CAS: 1443054-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: UVMKQXMPNRLFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxy)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 N-[camptothecin-7-yl-(methyleneaminooxy)hexyl]-2-mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I和HDAC抑制剂作为双重作用抗癌药。

  摘要：

  最近的研究表明，在联合疗法中，HDAC抑制剂与喜树碱衍生物具有协同作用。为了利用这种协同作用，设计了同时靶向拓扑异构酶I和HDAC的新杂合分子。特别是，含有喜树碱和SAHA样模板的选定多价药物表现出广谱的抗增殖活性，IC50值在纳摩尔范围内。初步的体内结果表明对CD-1裸鼠原位异种移植的人间皮瘤原代细胞MM473有很强的抗肿瘤活性，并且具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0205018
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxy)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱连接的铂类抗癌药的设计，建模，合成和生物活性评估

  摘要：

  报道了由7-氧亚氨基甲基喜树碱衍生物和二胺二氯铂（II）配合物形成的两种杂化剂的设计，建模，合成和生物活性评估。该化合物对一组人类肿瘤细胞系（包括对拓扑替康和铂化合物具有抗性的亚系）显示出生长抑制活性。该衍生物在所有测试的细胞系中均具有活性，而活性最高的化合物1b能够克服骨肉瘤U2OS / Pt细胞系中的顺铂耐药性。含铂喜树碱产生铂-DNA加合物和拓扑异构酶I介导的DNA损伤，其裂解方式和持久性类似于伊利替康的活性成分SN38。化合物1b表现出明显的抗肿瘤活性在体内对人H460肿瘤异种移植的抗性，在较低的良好耐受剂量水平上可与伊立替康媲美，并且优于顺铂。该结果支持以下解释：通过喜树碱7位上的氧亚氨基甲基连接体偶联的二胺二氯铂（II）络合物产生了一类新的有效抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.022

文献信息

• The synthesis and BK channel-opening activity of N- acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Yong-Mei Cui、Xin-Lan Liu、Wen-Ming Zhang、Hai-Xia Lin、Tomohiko Ohwada、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.038

  日期：2016.1

  A series of N-acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid were synthesized and evaluated for BK channel-opening activities in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBK alpha channels. The structure-activity relationship study revealed that a non-covalent interaction between the S atom of the 2-thiophene and the carbonyl O atom may contribute to conformation restriction for interaction with the ion channel. This research could guide the design and synthesis of novel abietane-based BK channel opener. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.