5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione | 63987-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(2,4-dinitrobenzylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione；5-[(2,4-Dinitrophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 63987-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₈
• 分子量: 322.231
• InChiKey: ZRNLDAYMIUHIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-hydroxy-3-phenyl-pyridazine 、 5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2,5-dioxo-4-(2,4-dinitrophenyl)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第21部分：1新型4-芳基-2,5-二氧杂-8-苯基吡啶并[2,3- d ]哒嗪的合成与结构研究

  摘要：

  一步法从相应的亚芳基取代的Meldrum酸（1）和5-氨基-6-苯基制备了新的取代的4-芳基-2,5-二氧杂-8-苯基吡啶并[2,3- d ]哒嗪4a - f -3（2 H）-哒嗪酮（2），收率高。半经验理论计算（AM1）显示了化合物4a – f的两个有利构型（A和B），在吡啶酮体系中具有螺旋舟构型，在平面上存在哒嗪酮环。X射线晶体学分析表明，在固态下，构象A在假轴向位置带有苯环的轴承是最稳定的。从结构的角度来看，化合物4a – f fulfil具有表现出强心药作用的所有要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00082-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二硝基苯甲醛 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-2,2-dimethyl 1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the rearrangement of ortho-nitrobenzylidenemalonates and their Analogues to 2-aminobenzoate derivatives

  摘要：

  二乙基2-硝基-4-(三氟甲基)苯基丙烯基丙二酸二乙酯在醇中与二乙胺反应，导致硝基团的还原和连接到苯环上的烯基碳的氧化。马隆酸残基的同时迁移产生适当的2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸酯。对于这种还原-氧化重排反应，苯环上至少存在两个硝基，或一个硝基和三氟甲基团，连接到α-碳，并且在β-碳（CO₂Et，CN）上具有强电子吸引取代基在邻硝基苯基丙烯酮系统中是必要的。硝基肉桂酸酯在四氢呋喃中与硫醇在三乙胺存在下反应，产生具有不同加成区域选择性的迈克尔加成产物。乙基2-硝基肉桂酸酯经历了硫醇对碳-碳双键的标准β-加成。然而，2,4-二硝基和2,4,6-三硝基肉桂酸酯经历了硫醇的α-加成，表明苯环上存在两个硝基可以颠倒肉桂酸受体中碳-碳双键的极性。关键词：异常迈克尔反应，芳香硝基化合物，苄亚甲基化合物，重排。

  DOI：

  10.1139/v02-010

文献信息

• Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Chen, Xing、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 60-69
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——