α-ethyl-p-methylcinnamaldehyde | 97728-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-ethyl-p-methylcinnamaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylidene]butanal
• CAS: 97728-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DZLRFZACMVNYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.5 °C(Press: 11.5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-ethyl-p-methylcinnamaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以82%的产率得到2-ethyl-6-methyl-1H-inden-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates

  摘要：

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.

  DOI：

  10.1021/jo900910b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 正丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-ethyl-p-methylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ungesättigte Oxime, 28. Mitt. Notiz zur Darstellung α-verzweigter Zimtaldehyde und ihrer Oxime. The Synthesis of α-branched Cinnamyl Aldehydes and of their Oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190719

文献信息

• Alphonse, I.; Arulraj, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 199 - 200
  作者：Alphonse, I.、Arulraj, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Ungesättigte Oxime, 28. Mitt. Notiz zur Darstellung α-verzweigter Zimtaldehyde und ihrer Oxime. The Synthesis of α-branched Cinnamyl Aldehydes and of their Oximes
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour

  DOI：10.1002/ardp.19863190719

  日期：——
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.