N,N'-bisbenzylidene-1,3-diamino-2-propanol | 39654-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bisbenzylidene-1,3-diamino-2-propanol
• 英文别名: 1,3-Bis[(E)-benzylideneamino)propan-2-ol；1,3-bis(benzylideneamino)propan-2-ol
• CAS: 39654-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: PANPZKFFXLJQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bisbenzylidene-1,3-diamino-2-propanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对称的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷衍生物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00323-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bisbenzylidene-1,3-diamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙烷与芳族醛的反应中环化与双亚胺形成之间的竞争

  摘要：

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.060

文献信息

• Synthesis of new 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides: HIV inhibitors
  作者：M. Medou、G. Priem、G. Quélever、M. Camplo、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00680-7

  日期：1998.6

  Based on the concept of bioisosterism, we report the computer design and the synthesis of original 7-membered α-phenylthio cyclic oxamides with potent anti HIV-1 properties.

  基于生物立体异构的概念，我们报告了计算机设计和具有有效抗HIV-1性质的原始7元α-苯硫基环状乙酰胺的合成。
• Synthesis and anti-HIV activities of symmetrical N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane derivatives
  作者：M. Medou、M. Bouygues、L. Rocheblave、J.-C. Chermann、J.-L. Kraus

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00323-0

  日期：1998.7

  We report the synthesis and the anti-HIV activities of new C2-symmetrical and achiral N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane isosteres. Some of them showed significant inhibitory activity with respect to HIV-infected MT4 cells (compound 6a and 7a, IC50 = 0.1 microM). These new structurally simple compounds represent new synthons which can be suitable for combinatorial chemistry purposes.

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。
• Antoniadou-Vyzas; Foscolos; Chytiroglou-Ladas, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 1, p. 73 - 74
  作者：Antoniadou-Vyzas、Foscolos、Chytiroglou-Ladas

  DOI：——

  日期：——
• New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation
  作者：C. De Michelis、L. Rocheblave、G. Priem、J.C. Chermann、J.L. Kraus

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00055-9

  日期：2000.6

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。