2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 76463-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)benzimidazole；2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 76463-20-2
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: DKYXQOUMWSLJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  541.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b

文献信息

• Oxidative Kinetic Self-Sorting of a Dynamic Imine Library
  作者：Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/ja109754t

  日期：2011.2.2

  Dynamic libraries of [n × n] imine components spontaneously simplify during a slow oxidation reaction to produce only n discrete products. The selectivity of this self-sorting process is a consequence of different oxidation rates for various imines, while the dynamic nature of the library enables self-sorting to proceed with high efficiency.

  [n × n] 亚胺组分的动态库在缓慢氧化反应过程中自发地简化，仅产生 n 个离散产物。这种自分类过程的选择性是各种亚胺氧化速率不同的结果，而库的动态特性使自分类能够高效进行。