2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 76463-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)benzimidazole；2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 76463-20-2
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: DKYXQOUMWSLJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  541.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(2,4-dinitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进邻位多样化：以2-芳基苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶为指导模板。

  摘要：

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，

  DOI：

  10.1039/c9ob02533b

文献信息

• Oxidative Kinetic Self-Sorting of a Dynamic Imine Library
  作者：Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/ja109754t

  日期：2011.2.2

  Dynamic libraries of [n × n] imine components spontaneously simplify during a slow oxidation reaction to produce only n discrete products. The selectivity of this self-sorting process is a consequence of different oxidation rates for various imines, while the dynamic nature of the library enables self-sorting to proceed with high efficiency.

  [n × n] 亚胺组分的动态库在缓慢氧化反应过程中自发地简化，仅产生 n 个离散产物。这种自分类过程的选择性是各种亚胺氧化速率不同的结果，而库的动态特性使自分类能够高效进行。
• Hypervalent iodine promoted <i>ortho</i> diversification: 2-aryl benzimidazole, quinazoline and imidazopyridine as directing templates
  作者：Moumita Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c9ob02533b

  日期：——

  benzimidazole, quinazoline, and imidazopyridine is reported using hypervalent iodine as the key reagent. Acetoxy, aryl, iodide and nitro functional groups were introduced on the same substrate by simply shifting the reaction conditions in the presence of inorganic additives (Cs2CO3, I2, NaNO2) and the hypervalent iodine reagent (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) under aerobic conditions. The combination

  使用高价碘作为关键试剂，报道了温和而有效的钯催化的不含（NH）2取代的苯并咪唑，喹唑啉和咪唑并吡啶的邻位C（sp2）-H多样化。在有氧条件下，只需在无机添加剂（Cs2CO3，I2，NaNO2）和高价碘试剂（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）存在下简单地改变反应条件，即可将乙酰氧基，芳基，碘化物和硝基官能团引入同一底物。NaNO2与PIDA的组合已成功用于Pd催化的CH键硝化反应，从而获得了硝化的1,3 N-杂环文库。这种通用的邻位C（sp2）-H活化策略具有操作简便，反应时间短和底物丰富的可能性，不需要配体或银盐作为添加剂，