1,3-di-[N-benzyl-N-[(isobutyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxypropane | 212912-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-[N-benzyl-N-[(isobutyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxypropane
• 英文别名: isobutyl N-benzyl-N-[3-[benzyl(isobutoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate；2-methylpropyl N-benzyl-N-[3-[benzyl(2-methylpropoxycarbonyl)amino]-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 212912-11-3
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₅
• 分子量: 470.609
• InChiKey: SGEMSTRJPLAZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-[N-benzyl-N-[(isobutyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxypropane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methylpropyl N-benzyl-N-[3-[benzyl(2-methylpropoxycarbonyl)amino]-2-oxo-1-phenylsulfanylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(E)-benzylideneamino]propan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-di-[N-benzyl-N-[(isobutyloxy)carbonyl]amino]-2-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  α-硫代苯氧基-羟乙基酰胺衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  以S-苯基苯硫代磺酸盐为硫代磺酰化剂，合成了一系列含有新型α-硫代苯氧基羟乙基酰胺核的新型抗HIV衍生物。一些新合成的化合物（1a，1c，1g，1i，1j和1l）在有效浓度（EC（50））为0.1-1 microM的细胞培养试验（合胞体形成）中抑制了HIV复制。在各种拟模拟肽主链内并入噻吩氧基取代提供了一系列高效的HIV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80031-8

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activities of symmetrical N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane derivatives
  作者：M. Medou、M. Bouygues、L. Rocheblave、J.-C. Chermann、J.-L. Kraus

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00323-0

  日期：1998.7

  We report the synthesis and the anti-HIV activities of new C2-symmetrical and achiral N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane isosteres. Some of them showed significant inhibitory activity with respect to HIV-infected MT4 cells (compound 6a and 7a, IC50 = 0.1 microM). These new structurally simple compounds represent new synthons which can be suitable for combinatorial chemistry purposes.

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。