3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-4-酮 | 84257-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 84257-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: UQCOJQKTQWJIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR Modeling of Novel Benzimidazolo Thiazolidinones, Thiazinones and 5-arylidene-2-imino Thiazolidinones as Antibacterial Agents

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并咪唑硫氮类化合物、硫唑类化合物和5-芳临基-2-亚氨基硫氮类化合物，并评估了其抗菌活性。这些化合物的合成产率极高，结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR和质谱（MASS）数据进行了表征。大部分合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。使用电子、热力学和空间等分子描述符对合成的化合物进行了QSAR（定量构效关系）研究。分子描述符用于推导抗菌活性与结构性质之间的QSAR模型。QSAR研究表明，在这些化合物系列中，增加一个大基团有助于增强抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309030017

文献信息

• Design of a new multi-functional catalytic system Ni/SO₃H@zeolite-Y for three-component synthesis of <i>N</i>-benzo-imidazo- or -thiazole-1,3-thiazolidinones
  作者：Mehdi Kalhor、Soodabeh Banibairami

  DOI：10.1039/d0ra08237f

  日期：——

  three-component synthesis of 3-benzimidazolyl-1,3-thiazolidin-4-ones and new 3-benzthiazoleyl-1,3-thiazolidin-4-ones via cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, aromatic aldehydes and thioglycolic acid in acetone–H2O at room temperature. This economical chemical procedure has advantages such as excellent yield in short reaction times, convenient manipulation and high purity of products

  在这项研究中，合成了一种纳米多孔沸石-NaY 负载的磺酸，并成功地将 Ni( II ) 离子稳定在 SO 3 H@zeolite-Y (Ni/SO 3 H@zeolite-Y) 上。这种新型沸石纳米复合材料使用多种技术进行了表征，包括 FT-IR、FE-SEM、TGA、BET 和 EDX。Ni/SO 3 H@zeolite-Y作为多功能高活性纳米催化剂用于三组分合成3-苯并咪唑基-1,3-噻唑烷-4-酮和新型3-苯并噻唑基-1,3-噻唑烷-4-酮通过2-氨基苯并咪唑或 2-氨基苯并噻唑、芳香醛和巯基乙酸在丙酮-H 2中的环缩合O 在室温下。这种经济的化学过程具有反应时间短、收率高、操作方便、产品纯度高、适用于广泛的底物、使用无毒的多相酸催化剂、重复使用性好等优点。
• A one-pot multi-component reaction for the facile synthesis of some novel 2-aryl thiazolidinones bearing benzimidazole moiety using La(NO3)3·6H2O as an efficient catalyst
  作者：Mehdi Kalhor、Soodabeh Banibairami、Seyed Ahmad Mirshokraie

  DOI：10.1007/s11164-017-2974-8

  日期：2017.11

  synthesized via a rapid, one-pot, three-component reaction by using La(NO3)3·6H2O as an efficient catalyst from the reaction of 2-aminobenzimidazole, aromatic aldehydes and thioglycolic acid in ethanol at room temperature. These new compounds were characterized by IR, 1H, 13C NMR and mass spectroscopies. An inexpensive and available catalyst, short reaction time, easy workup, good to excellent yields

  利用La（NO 3）3 ·6H 2 O作为高效催化剂，通过快速的一锅三组分反应合成了一系列3-benzimidazolyl-2-aryl thiazolidinones，4a–j的新衍生物。室温下2-氨基苯并咪唑，芳香醛和巯基乙酸在乙醇中的反应 这些新化合物的特征在于IR，1 H，13 C NMR和质谱。该反应的优点是廉价且可得到的催化剂，反应时间短，易于后处理，良好至优异的收率和无毒溶剂。
• ABDEL-RAHMAN, A. E.;MAHMOUD, A. M.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIFF, H. A., PHARMAZIE, 1983, 38, N 9, 589-590
  作者：ABDEL-RAHMAN, A. E.、MAHMOUD, A. M.、EL-NAGGAR, G. M.、EL-SHERIFF, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and QSAR Modeling of Novel Benzimidazolo Thiazolidinones, Thiazinones and 5-arylidene-2-imino Thiazolidinones as Antibacterial Agents
  作者：Manjunath Ghate、Praveena Devi、Jignesh Parikh、Vivek K. Vyas

  DOI：10.2174/1573406411309030017

  日期：2013.2.1

  A novel series of benzimidazolo thiazolidinones, thiazinones and 5-arylidene-2-imino thiazolidinones were synthesized and evaluated for antibacterial activity. The compounds were synthesized in excellent yield and the structures were characterized on the basis of IR, 1H-NMR and MASS spectral data. Most of the synthesized compounds showed good antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. QSAR study was carried out with synthesized compounds using molecular descriptors such as electronic, thermodynamic and steric. Molecular descriptors were used to derive QSAR models between antibacterial activity and structural properties. QSAR study suggested the need of a bulky group to enhance the antibacterial activity in these series of compounds.

  合成了一系列新型的苯并咪唑硫氮类化合物、硫唑类化合物和5-芳临基-2-亚氨基硫氮类化合物，并评估了其抗菌活性。这些化合物的合成产率极高，结构通过红外光谱（IR）、1H-NMR和质谱（MASS）数据进行了表征。大部分合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。使用电子、热力学和空间等分子描述符对合成的化合物进行了QSAR（定量构效关系）研究。分子描述符用于推导抗菌活性与结构性质之间的QSAR模型。QSAR研究表明，在这些化合物系列中，增加一个大基团有助于增强抗菌活性。