(2-tetrahydrofuranyl)methyl succinimidyl carbonate | 138498-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2-tetrahydrofuranyl)methyl succinimidyl carbonate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) oxolan-2-ylmethyl carbonate
• CAS: 138498-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: ZWHYFZHICZKLOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzylamino)propan-2-ol 、 (2-tetrahydrofuranyl)methyl succinimidyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到tetrahydrofuran-2-ylmethyl N-benzyl-N-[3-[benzyl(tetrahydrofuran-2-ylmethoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对称的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷衍生物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00323-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-甲基-2-呋喃醇 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-tetrahydrofuranyl)methyl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids

  摘要：

  形式为A-G-B-B-J的化合物中，其中A是胺保护基或脲，G是用含有碱性胺氮的二肽同分异构体替代，B是氨基酸或其类似物，J是小的末端基团。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合与否。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  EP0434365A3

文献信息

• Rapid Discovery and Structure−Activity Profiling of Novel Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Protease Enabled by the Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 1,2,3-Triazoles and Their Further Functionalization
  作者：Matthew Whiting、Jonathan C. Tripp、Ying-Chuan Lin、William Lindstrom、Arthur J. Olson、John H. Elder、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jm060754+

  日期：2006.12.1

  Building from the results of a computational screen of a range of triazole-containing compounds for binding efficiency to human immunodeficiency virus type 1 protease (HIV-1-Pr), a novel series of potent inhibitors has been developed. The copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), which provides ready access to 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, was used to unite a focused library of azide-containing

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0434365A3

  公开（公告）日：1991-11-27

  Compounds of the form, A-G-B-B-Jwherein A is an amine protecting group or urethane, G a dipeptide isostere substituted with a basic amine nitrogen, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  形式为A-G-B-B-J的化合物中，其中A是胺保护基或脲，G是用含有碱性胺氮的二肽同分异构体替代，B是氨基酸或其类似物，J是小的末端基团。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合与否。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。
• Synthesis and anti-HIV activities of symmetrical N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane derivatives
  作者：M. Medou、M. Bouygues、L. Rocheblave、J.-C. Chermann、J.-L. Kraus

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00323-0

  日期：1998.7

  We report the synthesis and the anti-HIV activities of new C2-symmetrical and achiral N1,N3-dibenzyl-2-hydroxy-propane isosteres. Some of them showed significant inhibitory activity with respect to HIV-infected MT4 cells (compound 6a and 7a, IC50 = 0.1 microM). These new structurally simple compounds represent new synthons which can be suitable for combinatorial chemistry purposes.

  我们报告了新的C2对称和非手性的N1，N3-二苄基-2-羟基丙烷等排体的合成和抗HIV活性。它们中的一些对HIV感染的MT4细胞显示出显着的抑制活性（化合物6a和7a，IC50 = 0.1 microM）。这些新的结构简单的化合物代表了适用于组合化学目的的新合成子。