2-(4-Chlorophenoxy)methyl-1,4-naphthoquinone | 130837-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenoxy)methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxymethyl)-1,4-naphthoquinone；2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 130837-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 298.726
• InChiKey: AWXNKBIPFROGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenoxy)methyl-1,4-naphthoquinone 在 3,5-二氯吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到2H,3′H-spiro[5-chlorobenzofuran-3,2′-naphthalene]-1′,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到2-(4-Chlorophenoxy)methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z

文献信息

• 2,5-Dihydroxybenzyl and (1,4-Dihydroxy-2-naphthyl)methyl, Novel Reductively Armed Photocages for the Hydroxyl Moiety
  作者：Alexey P. Kostikov、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo701426j

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Irradiation of alcohols, phenols, and carboxylic acids "caged" with the 2,5-dihydroxybenzyl group or its naphthalene analogue results in the efficient release of the substrate. The initial byproduct of the photoreaction, 4-hydroxyquinone-2-methide, undergoes rapid tautomerization into methyl p-quinone. The UV spectrum of the latter is different from that of the caging chromophore, thus permitting selective irradiation of the starting material in the presence of photochemical products. These photoremovable protecting groups can be armed in situ by the reduction of photochemically inert p-quinone precursors.
• Aldersley, Michael F.; Chishti, Shuhid H.; Dean, Francis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2163 - 2174
  作者：Aldersley, Michael F.、Chishti, Shuhid H.、Dean, Francis M.、Douglas, Mark E.、Ennis, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>,3′<i>H</i>-Spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones]
  作者：Pieter Claes、Jan Jacobs、Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo400852z

  日期：2013.9.6

  skeleton, were synthesized starting from 2-aryloxymethyl-1,4-naphthoquinones by means of a palladium(II)-catalyzed reaction, which is a new spirocyclic transformation. Under optimal conditions, i.e. 10 mol % of palladium(II) acetate, 15 mol % of 3,5-dichloropyridine, and 5 mol % of trifluoroacetic acid in acetic acid at 110 °C, various 2H,3′H-spiro[benzofuran-3,2′-naphthoquinones] were synthesized in yields

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。