N-(1,10-phenanthroline-5-yl)-β-D-mannopyranosylamine | 1544526-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(1,10-phenanthroline-5-yl)-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(1,10-phenanthrolin-5-ylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1544526-99-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅
• 分子量: 357.366
• InChiKey: NHQSWFMTYXUIFW-UWLPGLTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N-(1,10-phenanthroline-5-yl)-β-D-mannopyranosylamine 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到Cu(phe-NH-mannopyranosylamine)₂(NO₃)₂·4H₂O
  参考文献：
  名称：

  N-菲咯啉糖胺类化合物：合成和铜（II）配合物

  摘要：

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.044
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 硫酸氢铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,10-phenanthroline-5-yl)-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-菲咯啉糖胺类化合物：合成和铜（II）配合物

  摘要：

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.044

文献信息

• Carbohydrate effect of novel arene Ru(II) phenanthroline-glycoconjugates on metastatic biological processes
  作者：Elena de la Torre-Rubio、Laura Muñoz-Moreno、Ana M. Bajo、Maria-Selma Arias-Pérez、Tomás Cuenca、Lourdes Gude、Eva Royo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112326

  日期：2023.10

  -7-fluoroquinoline-2,4-dicarboxamide] (BAY-876), and the results point to a negligible impact of the inhibition of GLUTs on the cytotoxicity caused by Ru(II) compounds –. Remarkably, glycoconjugates – potently affect the migration pattern of PC-3 cells, and the wound healing assay evidence that the presence of the carbohydrate and the Ru(II) center is a requisite for the anti-migratory activity observed

  新型水溶性半夹心钌(II)聚吡啶基糖缀合物[Ru(p-伞花烃)Cl-(1,10-菲咯啉-5-基)-β-吡喃葡萄糖胺}][Cl] (吡喃糖基=-吡喃葡萄糖基( ）、D-吡喃甘露糖基（）、L-吡喃鼠李糖基（）和-吡喃木糖基（））已被合成并充分表征。通过核磁共振波谱研究了它们在生理条件下在水中的行为，揭示了它们的水解稳定性。通过不同的技术研究了新型化合物与双链脱氧核糖核酸 (dsDNA) 的相互作用，结果表明，在生理 pH 和盐水条件下，金属糖缀合物在小沟中和/或通过外部静电相互作用结合 DNA，并且通过非盐磷酸盐缓冲溶液中的非经典部分嵌入机制。化合物对细胞活力的影响已在体外针对两种人类细胞系（雄激素非依赖性前列腺癌 PC-3 和非致瘤性前列腺 RWPE-1）进行了评估，显示出中等的细胞毒性，IC 值高于游离配体的 IC 值[-(1,10-菲咯啉-5-基)-β-吡喃葡萄糖胺]（吡喃葡萄糖基=-
• N-Phenanthroline glycosylamines: synthesis and copper(II) complexes
  作者：Katerina Duskova、Lourdes Gude、María-Selma Arias-Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.044

  日期：2014.2

  A series of novel N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-β-glycopyranosylamines was obtained with excellent stereoselectivity and synthetically useful yields by treatment of 5-amino-1,10-phenanthroline with different unprotected monosaccharides, using (NH4)2SO4 as an efficient promoter. Copper(II) complexes having a 2:1 mole ratio of the bidentate ligand phenanthroline N-glycoside and the metal were also prepared

  通过使用（NH3）用不同的未保护的单糖处理5-氨基-1,10-菲咯啉，以优异的立体选择性和合成有用的收率获得了一系列新颖的N-（1,10-菲咯啉-5-基）-β-甘露聚糖胺。4）2 SO 4作为有效的促进剂。还制备了具有2∶1摩尔比的二齿配体菲咯啉N-糖苷和金属的铜（II）配合物。