Tert-butyl-(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate | 190790-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Tert-butyl-(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-[(E)-2-(2,4-dinitrophenyl)ethenyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 190790-94-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 566.591
• InChiKey: BUSBFFNIKTWEHJ-KNMMMJGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate 在 四氯化钛 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  De-esterification process

  摘要：

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。

  公开号：

  US05922861A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,6R,7R)-3-bromomethyl-1-oxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Tert-butyl-(6R,7R)-3-(2,4-dinitrostyryl)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the β-Lactamase Indicators Cefesone and Nitrocefin

  摘要：

  δ-内酰胺酶指示剂头孢松[(6R,7R)-3-(2,4-二硝基苯基)-7-(苯基乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]和硝基头孢烯[(6R,7R)-3-(2、(1S,6R,7R)-3-溴甲基-1-氧代-7-(苯基乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]和硝基蝶呤[(6R,7R)-3-(2,4-二硝基苯基)-7-(2-噻吩乙酰氨基)头孢-3-em-4-羧酸]。用三苯基膦对后一种化合物进行膦酰化，得到了相应的鏻衍生物，收率为 93%。还原后与 2,4-二硝基苯甲醛进行维蒂希偶联，得到了 1 : 12 的 E 型和 Z 型异构体混合物，收率为 83%。用四氯化钛去除叔丁基保护基，得到头孢西酮纯结晶 E 异构体，收率为 63%。用酶水解法进行脱酰化，收率为 77%。最后引入 2-噻吩乙酰基侧链，得到结晶的硝基西芬，收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2018

文献信息

• De-esterification process
  申请人：Gist-Brocades B.V.

  公开号：US05922861A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。
• DE-ESTERIFICATION PROCESS
  申请人：GIST-BROCADES B.V.

  公开号：EP0907654A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US5922861A
  申请人：——

  公开号：US5922861A

  公开（公告）日：1999-07-13
• US6107481A
  申请人：——

  公开号：US6107481A

  公开（公告）日：2000-08-22
• [EN] DE-ESTERIFICATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE DESESTERIFICATION
  申请人：GIST-BROCADES B.V.

  公开号：WO1997017352A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.(FR) On décrit un procédé efficace de désestérification consistant en l'application de tétrahalogénures spéciaux. A l'aide de procédé, on a préparé un nouveau composé, par exemple la céfésone, et notamment l'isomère E de celle-ci.