benzyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate | 84080-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 84080-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NUEOCDPXZSQJMD-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-benzyl-6-methyl 3-hydroxypyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly-functionalised pyridines via hetero-Diels–Alder methodology: reaction of 3-siloxy-1-aza-1,3-butadienes with electron deficient acetylenes

  摘要：

  The hetero-Diels-Alder reaction between 1-aza-3-siloxy-1,3-butadienes and electron deficient acetylenes is described. The reactivity of a range of alpha,beta-unsaturated oximes and hydrazones is assessed in the synthesis of tri- and tetra-substituted pyridines bearing an oxygen functionality at C-3. Microwave irradiation has been employed to decrease the extended reaction times and increase the poor yields often associated with this reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.051
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl (Z)-2-hydroxyimino-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第21部分：吡咯和碳环烷基取代基对带有六元环外卟啉的合成的影响

  摘要：

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.019

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 10. Synthesis of meso,β-propanoporphyrins from 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indoles
  作者：Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10288-5

  日期：1998.1

  with diformyldipyrrylmethanes 19 under modified MacDonald “2 + 2” conditions gave good yields of meso,β-propanoporphyrins 26. This chemistry was sufficiently versatile that a porphyrin with two six-membered exocyclic rings (34) could be prepared by the same methodology. On the other hand, attempts to cyclize an a,c-biladiene 37 incorporating a six-membered carbocyclic ring gave moderate to poor yields

  苄基（6）和3-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸叔丁基酯（28）可以通过使用克诺尔吡咯缩合反应从环己酮轻松制得。用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到相应的7-乙酰氧基衍生物或相关的溶剂分解产物，随后在对甲苯磺酸的存在下，与5-未取代的吡咯-2-羧酸酯在乙酸中反应，得到一系列的7-吡咯基四氢吲哚16。优良的总产量。切割保护性酯单元，然后在改良的MacDonald“ 2 + 2”条件下与二甲酰基二吡咯基甲烷19进行酸催化缩合，得到良好的内消旋，β-丙卟啉收率26。这种化学方法具有足够的通用性，可以通过相同的方法制备具有两个六元环外环的卟啉（34）。另一方面，尝试使掺入六元碳环的α，c-二苯二烯37环化会导致所需的内消旋β-丙卟啉26a的中度至较差收率，这可能是由于碳环和环之间有害的空间相互作用所致。相邻的烷基取代基。尽管如此，下面描述的结果证明了这种方法对于合成沉积环烷卟啉的价值
• A general route for the synthesis of flexible porphyrin dimers
  作者：Lance.J. Twyman、Jeremy.K.M. Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01375-1

  日期：1999.9

  The synthesis of two cyclic porphyrin dimers is reported. In each case the porphyrins are connected by a rigid butadiyne link, and a flexible alkyl chain tether. The length of this tether controls both the porphyrin-porphyrin distance, and porphyrin-porphyrin geometry. It is hoped that the extra flexibility designed within these molecules will enable them to act as general catalytic hosts for future

  报道了两个环状卟啉二聚体的合成。在每种情况下，卟啉均通过刚性丁二炔键和柔性烷基链连接。系链的长度控制着卟啉-卟啉的距离以及卟啉-卟啉的几何形状。希望在这些分子中设计的额外灵活性将使它们能够充当一般催化主体，以供将来研究。
• Template-Directed Assembly of a Macrocyclic Porphyrin Tetramer Using Olefin Metathesis
  作者：Jacinta M. Bakker、Steven J. Langford、Melissa J. Latter、Katrina A. Lee、Clint P. Woodward

  DOI：10.1071/ch05262

  日期：——

  A macrocyclic porphyrin tetramer was prepared in 52% yield by olefin metathesis employing a 5,10,15,20-tetrapyridylporphyrin template.

  使用 5,10,15,20-四吡啶基卟啉模板，通过烯烃复分解以 52% 的收率制备大环卟啉四聚体。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PYRAZINEN
  申请人：Universität Graz

  公开号：EP3569594A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyrazinen ausgehend von aktivierten Ketoximen mittels enzymatischer Katalyse, wobei ein durch die nachstehende allgemeine Formel (1) dargestelltes Derivat der 2-Oximinoacetessigsäure in Gegenwart eines Enzyms aus der Klasse der En-Reduktasen (ER) und eines Hydridionen übertragenden Coenzyms wie NADH/H+ oder NADPH/H+ (NAD(P)H/H+) in wässriger Pufferlösung unter Dimerisierung, Ringschluss und Aromatisierung zum 3,6-disubstituierten Pyrazin-2,5-dicarbonsäure-Derivat (2) umgesetzt wird: worin X aus O, S, NH und NR1 ausgewählt ist; R1 jeweils unabhängig voneinander aus linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist, in denen ein oder mehrere Kohlenstoffatome gegebenenfalls durch ein aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewähltes Heteroatom ersetzt sind; und R2 aus Wasserstoff und den Optionen für R1 ausgewählt ist.

  本发明涉及一种通过酶催化从活化酮肟开始制备取代吡嗪的工艺、其中，在烯还原酶（ER）和氢化物离子转移辅酶如 NADH/H+ 或 NADPH/H+ (NAD(P)H/H+)的存在下，由下式通式（1）表示的 2-氧亚氨基乙酰乙酸衍生物在缓冲水溶液中发生二聚化、闭环和芳香化反应，得到 3,6-二取代吡嗪-2,5-二羧酸衍生物（2）： 其中 X 选自 O、S、NH 和 NR1； R1 各自独立地选自线性或支链、饱和或不饱和脂肪族和芳香族烃，它们具有 1 至 10 个碳原子，其中一个或多个碳原子可选择被选自氧、氮和硫的杂原子取代；以及 R2 选自氢和 R1 的可选项。
• Quizon-Colquitt, Desiree M.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 477 - 482
  作者：Quizon-Colquitt, Desiree M.、Lash, Timothy D.

  DOI：——

  日期：——