4-(4-Methoxy-phenyliminomethyl)-biphenyl | 3525-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenyliminomethyl)-biphenyl
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-4-metoxyaniline；N-(4-phenyl-benzyliden)-p-anisidine；N-(4-Phenyl-benzyliden)-p-anisidin；N-([1,1a(2)-Biphenyl]-4-ylmethylene)-4-methoxybenzenamine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 3525-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: YHUVSTOODJDXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氨基甲酸苄酯 、 4-(4-Methoxy-phenyliminomethyl)-biphenyl 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-biphenyl-4-yl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hua; Dagousset, Guillaume; Masson, Geraldine, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4598 - 4599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 对苯基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyliminomethyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724

文献信息

• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Precipitation-driven self-sorting of imines
  作者：Rio Carlo Lirag、Karolina Osowska、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1039/c2ob25736j

  日期：——

  Judicious choice of precipitation conditions can lead to self-sorting of equilibrating mixtures of aromatic aldehydes and substituted anilines into a handful of imine products. The selectivity of this process is caused by the solubility differences among possible imines in the EtOH–H2O solvent mixtures used in precipitation.

  明智地选择沉淀条件，可以使处于平衡状态的混合物中芳香醛和取代苯胺自发地分离成少量的亚胺产物。这一过程的选择性源于在用来沉淀的乙醇-水溶剂混合物中可能形成的亚胺之间的溶解度差异所致。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL TERTIARY AMINES
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US20200255369A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed is a new method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines using alcohol and an imine, and to new tertiary amines.

  揭示了一种利用醇和亚胺合成非对称三级胺的新方法，以及新的三级胺。
• Cross-interaction effects of substituents on N -benzylideneanilines conformation: A DFT investigation
  作者：Feng Wu、Zhengjun Fang、Bing Yi、Chaktong Au、Chenzhong Cao、Linjie Huang、Xin Xie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.057

  日期：2017.8

  Y substitution. The substituent effects on τ 2 obtained from DFT calculations were investigated. The results show that when substituent Y becomes more electron-withdrawing, there is decrease of τ 2 (i.e. increase in the distortion of aniline ring with respect to the rest of the molecule). However, substituent X has an opposite effect on τ 2 . It is demonstrated that substituent cross-interaction has

  摘要 采用 B3LYP 密度泛函理论 (DFT) 混合方法结合 6-31G* 分裂价基组探索了 N-亚苄基苯胺 (X-PhPhCH = NPh-Y) 的构象。PhPhCH = NPh-OMe 的晶体结构信息是通过实验获得的，以评估这种 DFT 方法的准确性。据观察，通过 DFT 方法估计的亚苄基环或苯胺环相对于分子其余部分（τ 1 或 τ 2 ）的扭曲角是高度可靠的，并且可以通过 X 和 Y 取代系统地调节 τ 2 . 研究了由 DFT 计算获得的对 τ 2 的取代基影响。结果表明，当取代基Y变得更吸电子时，τ 2 减小（即苯胺环相对于分子的其余部分的畸变增加）。然而，取代基X对τ 2 有相反的影响。证明取代基交叉相互作用对τ 2 有一定影响，并提出了量化模型来表达这种影响。本研究的结果说明了一种表达 X-PhPhCH = NPh-Y 化合物的取代基与分子构象之间关系的实用方法。
• MASSARANI; NARDI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 155 - 169
  作者：MASSARANI、NARDI、MAURI

  DOI：——

  日期：——