1,3-dimethyl-8-phenyl-7-n-propylxanthine | 249929-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-phenyl-7-n-propylxanthine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-propyl-8-fenylxanthine；1,3-Dimethyl-8-phenyl-7-propylpurine-2,6-dione
• CAS: 249929-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: UVSZZGHBYDKOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)-N'-propylbenzenecarboximidamide 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-dimethyl-8-phenyl-7-n-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  通过基于碱金属催化的6-氯尿嘧啶与Am的双酰胺化反应，可精确合成黄嘌呤

  摘要：

  描述了通过双酰胺化反应制备黄嘌呤的新的简洁途径。连续的分子间C-Cl和分子内氧化性CH-H酰胺化。Ñ尿嘧啶脒通过S取得Ñ AE在6氯尿嘧啶与脒。在这些N-尿嘧啶am上直接进行Cu催化的氧化CH H酰胺化反应可得到多取代的黄嘌呤。可持续的氧化剂t Bu 2 O 2或O 2可用于该氧化酶类型的反应。该协议允许引入N 1，N 3，N 7和C在黄嘌呤骨架结构中有8个取代基，从而避免了后功能化步骤。6-氯尿嘧啶和am很容易从市场上购买或通过合成获得。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601483

文献信息

• Double C−H Activation: The Palladium-Catalyzed Direct C-Arylation of Xanthines with Arenes
  作者：Chandi C. Malakar、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/ol200065s

  日期：2011.3.18

  The novel Pd-catalyzed C(sp2)−H/C(sp2)−H cross-coupling of unactivated xanthines with unactivated arenes utilizing a combination of Ag(I) and O2 as oxidants exclusively yields C-8 arylated xanthines in a single synthetic operation.

  利用Ag（I）和O 2作为氧化剂，新型Pd催化未活化的黄嘌呤与未活化的芳烃的C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联，在C芳基化的黄嘌呤中仅产生C-8芳基化的黄嘌呤。单个合成操作。
• Immunosuppressive effects of 8 substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：EP0956855B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• Concise Xanthine Synthesis through a Double-Amidination Reaction of a 6-Chlorouracil with Amidines using Base-Metal Catalysis
  作者：Bénédicte Morel、Philippe Franck、Johan Bidange、Sergey Sergeyev、Dan A. Smith、Jonathan D. Moseley、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/cssc.201601483

  日期：2017.2.8

  A new and concise route towards xanthines through a double‐amidination reaction is described; consecutive intermolecular C−Cl and intramolecular oxidative C−H amidination. N‐uracil amidines are obtained through SNAE on a 6‐chlorouracil with amidines. Direct Cu‐catalyzed oxidative C−H amidination on these N‐uracil amidines yields polysubstituted xanthines. Sustainable oxidants, tBu2O2 or O2, can be

  描述了通过双酰胺化反应制备黄嘌呤的新的简洁途径。连续的分子间C-Cl和分子内氧化性CH-H酰胺化。Ñ尿嘧啶脒通过S取得Ñ AE在6氯尿嘧啶与脒。在这些N-尿嘧啶am上直接进行Cu催化的氧化CH H酰胺化反应可得到多取代的黄嘌呤。可持续的氧化剂t Bu 2 O 2或O 2可用于该氧化酶类型的反应。该协议允许引入N 1，N 3，N 7和C在黄嘌呤骨架结构中有8个取代基，从而避免了后功能化步骤。6-氯尿嘧啶和am很容易从市场上购买或通过合成获得。