2-(m-methylphenoxy)acetylaminobenzimidazole | 70345-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(m-methylphenoxy)acetylaminobenzimidazole
• 英文别名: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-m-tolyloxy-acetamide；2-(m-Toloxyacetylamino)benzimidazol；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(3-methylphenoxy)acetamide
• CAS: 70345-66-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: WACKZNZXNABUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(m-methylphenoxy)acetylaminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and PASS Assisted Evaluation of Novel 2-Substituted Benzimidazole Derivatives as Potent Anthelimintics

  摘要：

  通过氨基或亚苯氨基将取代的苯氧基团连接到苯并咪唑核的2-位，合成了两系列化合物（AB和APB），并通过PASS软件预测了每种化合物的活性谱。所有化合物的两种系列都被预测具有强力的驱虫活性。每个化合物的活性在0.1%、0.2%和0.5%的浓度下实验评估了虫体死亡时间和瘫痪时间，结果与PASS预测的活性一致。一般来说，由于APB系列中的间隔苯环增加了额外的疏水相互作用，APB系列的所有化合物都比AB系列更有效。所有化合物的活性随着浓度的增加而增加。具有对氯苯氧基的化合物是APB系列中最活跃的（死亡时间为5.7±0.4分钟，瘫痪时间为3.1±0.3分钟），在0.2%的浓度下与阿苯达唑相当（死亡时间为5.4±0.1分钟，瘫痪时间为2.8±0.2分钟）。两种系列中的邻氯苯氧基类似物是所有中最不活跃的。基于这些结果，建议在化合物的苯氧环的4-位上有一个取代基，能够通过范德华力和/或电子相互作用与受体结合，从而增加结合相互作用并导致强力的驱虫活性。

  DOI：

  10.2174/157340641004140421115518

文献信息

• Design, Synthesis and PASS Assisted Evaluation of Novel 2-Substituted Benzimidazole Derivatives as Potent Anthelimintics
  作者：Gurmeet Singh、Yogita Bansal、Gulshan Bansal、Rajesh Goel

  DOI：10.2174/157340641004140421115518

  日期：2014.4

  Two series of compounds (AB and APB) bearing substituted phenoxy groups at 2-position of benzimidazole nucleus through amino or phenyleneamino were synthesized and evaluated through PASS software for predicting the activity spectrum of each compound. All compounds of both the series were predicted to have potent anthelmintic activity. The activity of each compound was evaluated experimentally at the concentrations of 0.1, 0.2 and 0.5% in terms of mortality time and paralysis time of the helminthes and was found to comply with the PASS predicted activity. In general, all compounds of APB series were more potent than those of AB series probably due to the additional hydrophobic interactions of the spacer phenyl ring in the APB series. The activity of all compounds was found to increase with increasing concentration. The compound with p-chlorophenoxy moiety was the most active from the APB series (mortality time 5.7±0.4 min and paralysis time 3.1±0.3 min) and equipotent to albendazole (mortality time 5.4±0.1 min and paralysis time 2.8±0.2 min) at concentration of 0.2%. The o-chlorophenoxy analogs in both the series were found to be the least active of all. Based on these results, a substituent capable of binding with the receptor through van der Waals and/or electronic interactions at 4-position of the phenoxy ring in the compound is suggested to increase binding interaction leading to potent anthelmintic activity.

  通过氨基或亚苯氨基将取代的苯氧基团连接到苯并咪唑核的2-位，合成了两系列化合物（AB和APB），并通过PASS软件预测了每种化合物的活性谱。所有化合物的两种系列都被预测具有强力的驱虫活性。每个化合物的活性在0.1%、0.2%和0.5%的浓度下实验评估了虫体死亡时间和瘫痪时间，结果与PASS预测的活性一致。一般来说，由于APB系列中的间隔苯环增加了额外的疏水相互作用，APB系列的所有化合物都比AB系列更有效。所有化合物的活性随着浓度的增加而增加。具有对氯苯氧基的化合物是APB系列中最活跃的（死亡时间为5.7±0.4分钟，瘫痪时间为3.1±0.3分钟），在0.2%的浓度下与阿苯达唑相当（死亡时间为5.4±0.1分钟，瘫痪时间为2.8±0.2分钟）。两种系列中的邻氯苯氧基类似物是所有中最不活跃的。基于这些结果，建议在化合物的苯氧环的4-位上有一个取代基，能够通过范德华力和/或电子相互作用与受体结合，从而增加结合相互作用并导致强力的驱虫活性。