3-(2,2-二氰基乙烯基)苯硼酸 | 957034-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,2-二氰基乙烯基)苯硼酸
• 中文别名: 3-(2,2-二氰基乙烯基)苯基硼酸
• 英文名称: [3-(2,2-dicyanovinyl)phenyl]boronic acid
• 英文别名: (3-(2,2-Dicyanovinyl)phenyl)boronic acid；[3-(2,2-dicyanoethenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 957034-31-0
• 化学式: C₁₀H₇BN₂O₂
• mdl: MFCD06214067
• 分子量: 197.989
• InChiKey: GVHSHLWYRSUUTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到3-(2,2-二氰基乙烯基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  硼酪蛋白的抗癌和锥虫活性的合成与评价

  摘要：

  含有（氰基乙烯基）芳烃部分的分子因其抑制酪氨酸激酶家族蛋白质的能力而被称为酪蛋白抑制剂，酪氨酸激酶家族是抗癌药和锥虫病药物开发的重要靶标。在目前的工作中，（E）（氰基乙烯基）苯硼酸是通过简单的操作规程完全避免在合成和后处理过程中使用有机溶剂的方法，通过Knoevenagel缩合反应合成的，无需在水中使用任何催化剂。还评估了合成的硼酸的体外抗癌和锥虫活性，发现硼酸官能度的引入改善了硼酪蛋白的活性。在使用化学基因组学方法进行的计算机靶标捕捞中，酪氨酸磷酸化调节激酶1a（DYRK1A）是某些设计化合物的潜在靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800206

文献信息

• Arylboronic acids inhibit P2X7 receptor function and the acute inflammatory response
  作者：Robson Xavier Faria、Noemi de Jesus Hiller、Juliana Pimenta Salles、Jackson Antonio Lamounier Camargos Resende、Roberta Tosta Diogo、Natalia Lidmar von Ranke、Murilo Lamim Bello、Carlos Rangel Rodrigues、Helena Carla Castro、Daniela de Luna Martins

  DOI：10.1007/s10863-019-09802-x

  日期：2019.8

  of anti-inflammatory drugs. Based on this, a series of eight boronic acids (NO) analogs were evaluated on the biologic effect of this pharmacophoric group on the human and murine P2X7R. The boronic acids derivatives NO-01 and NO-12 inhibited in vitro human and murine P2X7R function. These analogs compounds showed effect better than compound BBG and similar to inhibitor A740003 for inhibiting dye uptake

  P2X7受体（P2X7R）是通过与细胞外ATP分子相互作用而激活的离子通道。分子复合物P2X7R / ATP诱导蛋白质亚基的构象变化，在离子通道大分子结构中打开一个孔。当前，已经研究了P2X7R作为抗炎药的潜在治疗靶标。在此基础上，评估了一系列八个硼酸（NO）类似物对该药效基团对人和鼠P2X7R的生物学作用。硼酸衍生物NO-01和NO-12抑制体外人和鼠P2X7R功能。这些类似物化合物在抑制染料吸收，体外IL-1β释放和体内ATP诱导的爪水肿方面表现出比化合物BBG更好的效果，并且与抑制剂A740003相似。同时，在体外和体内试验中，化合物NO-01被证明是本系列芳基硼酸类似物中的命中化合物。分子对接表明，NO衍生物结合到P2X7孔的上半区域中，并且与两个最活跃的NO衍生物的主要分子间相互作用发生在残基Phe 95、103和293之间，它们之间是通过疏水作用发生的，并且与Leu97，Gln