3,3'-Bis-hydroxymethyl-[2,2']binaphthyl | 100733-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-Bis-hydroxymethyl-[2,2']binaphthyl
• 英文别名: [3-[3-(Hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]naphthalen-2-yl]methanol；[3-[3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]naphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 100733-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RLWMCRLUTODGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Bis-hydroxymethyl-[2,2']binaphthyl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1837,1840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dichlorid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,3'-Bis-hydroxymethyl-[2,2']binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  157.用肼环化。第三部分 五苯酚和萘的合成[2,1-d：1'，2'-f] [1,2]重氮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000839

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Redox Switching of Orthoquinone-Containing Aromatic Compounds with Hydrogen and Oxygen Gas
  作者：Kazuki Urakawa、Michinori Sumimoto、Mitsuhiro Arisawa、Masaki Matsuda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201601906

  日期：2016.6.20

  predicted by in silico screening before synthesis. Efficient protocols for the synthesis of orthoquinone‐containing aromatic compounds by palladium‐mediated homocoupling and the benzoin condensation reaction were developed. Clear switching between orthoquinone and aromatic hydroquinone compounds was observed on the basis of their photoluminescence properties. Furthermore, the twist strain of the orthoquinone

  公开了在钯纳米粒子催化剂（SAPd）存在下含邻醌的五环芳族化合物与分子氢和氧的独特氧化还原转换。这些分子通过合成前的计算机筛选进行预测。开发了通过钯介导的均偶联和安息香缩合反应合成含邻醌的芳香族化合物的有效方案。基于它们的光致发光性质，观察到邻醌和芳族对苯二酚化合物之间的清晰转换。此外，邻醌部分的扭曲应变可能引起颜色和发射的剧烈变化。
• A Synthesis of 2,3,6,7-Dibenzophenanthrene
  作者：Ernst D. Bergmann、Raphael Ikan

  DOI：10.1021/ja01534a052

  日期：1958.1
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1837,1840
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——
• US20140272722A1
  申请人：——

  公开号：US20140272722A1

  公开（公告）日：2014-09-18