N-phthaloyl-DL-(2-fluorophenyl)glycine | 167886-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-DL-(2-fluorophenyl)glycine
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-(2-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 167886-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₄
• 分子量: 299.258
• InChiKey: KYLPHCVDPGWKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-DL-(2-fluorophenyl)glycine 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-氟-DL-Α-苯基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-phthaloyl-DL-(2-fluorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应固相合成β-内酰胺，通过19 F NMR光谱监测

  摘要：

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00553-2

文献信息

• Solid phase β-lactams synthesis using the Staudinger reaction, monitored by 19F NMR spectroscopy
  作者：Isabelle Le Roy、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Marc Vuilhorgne、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00553-2

  日期：2003.5

  We report the use of 19F NMR as a simple means to monitor reactions on a solid phase. Multi-step sequences including protection, coupling, deprotection, condensation, cycloaddition and cleavage steps are described in the case of multicomponent reactions involving fluorinated α-aminoesters, aldehydes and acid chlorides.

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。
• Amines as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004572A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Amines are inhibitors of tumor necrosis factor a and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  胺是肿瘤坏死因子 a 的抑制剂，可用于对抗恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Imides as inhibitors of TNF alpha
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004580A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor α and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication.

  环亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于防治恶病质、内毒素休克和逆转录病毒复制。
• Process for the preparation of thalidomide
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1004581A2

  公开（公告）日：2000-05-31

  A process of preparing thalidomide in which N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine is cyclized with N,N'-carbonyldiimidazole, characterised in that the process comprises heating said N-phthaloylglutamine or N-phthaloylisoglutamine and N,N'-carbonyldiimidazole in refluxing anhydrous tetrahydrofuran.

  一种制备沙利度胺的工艺，其中 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺与 N,N'-羰基二咪唑环化，其特征在于该工艺包括在回流的无水四氢呋喃中加热所述 N-邻苯二甲酰基谷氨酰胺或 N-邻苯二甲酰基异谷氨酰胺和 N,N'-羰基二咪唑。
• IMIDES AS TNF ALPHA INHIBITORS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP0706521B1

  公开（公告）日：2002-10-02