9-fluorenylmethyl p-chlorocarbanilate | 68089-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl p-chlorocarbanilate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 68089-94-1
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 349.817
• InChiKey: ZQDRLJHNKXQDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5-185 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  480.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl p-chlorocarbanilate 在 polymer-supported dimethyl-n-octyl-ammonium fluoride 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到4-氯苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for oligopeptide synthesis using a polymer-supported ammonium fluoride

  摘要：

  A novel method for the preparation of oligopeptides with a PS-ammonium fluoride in the solution phase is reported. The synthesis of lipid 11 pentapeptide is efficiently synthesized via a PS-ammonium fluoride without chromatographic purifications. The method reported here is very convenient to synthesize a relatively large amount of oligopeptides with abundantly available Fmoc-protected amino acids in a time efficient manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.129
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)fluorene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-fluorenylmethyl p-chlorocarbanilate
  参考文献：
  名称：

  Solubilizing Influence of 2,7-Bis(trimethylsilyl) Substitution on the Fmoc Residue

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001150v

文献信息

• Photochemical Nitration of Protected Anilines by <scp>5‐Methyl</scp> ‐1,4‐dinitroimidazole
  作者：Xinlong Fan、Yue Zhao、Lei Liu、Huan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200725

  日期：——

  and dyes. Nitration methods for anilines under mild conditions are highly desired. Herein, we report a photochemical method for the nitration of anilines bearing various protecting groups by 5-methyl-1,4-dinitroimidazole as a new type of nitro source. This method is light-controlled and proceeds under mild reaction conditions with high efficiency. Fmoc-, Ts- and alkyl-protected anilines are all well

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。
• Tris(2-aminoethyl)amine as substitute for 4-(aminomethyl)piperidine in the FMOC/polyamine approach to rapid peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、Dean Sadat-Aalaee、Michael Beyermann

  DOI：10.1021/jo00292a050

  日期：1990.3
• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.
• Polystyrene-based deblocking-scavenging agents for the 9-fluorenylmethyloxycarbonyl amino-protecting group
  作者：Louis A. Carpino、E. M. E. Mansour、C. H. Cheng、James R. Williams、Russell MacDonald、Jerome Knapczyk、Mark Carman、Andrzej Lopusinski

  DOI：10.1021/jo00153a008

  日期：1983.3
• CARPINO, L. A.;MANSOUR, E. M. E.;CHENG, C. H.;WILLIAMS, J. R.;MACDONALD, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 661-665
  作者：CARPINO, L. A.、MANSOUR, E. M. E.、CHENG, C. H.、WILLIAMS, J. R.、MACDONALD, +

  DOI：——

  日期：——