CBZ-piperazinesulfonyl chloride | 127953-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CBZ-piperazinesulfonyl chloride
• 英文别名: Benzyl 4-(chlorosulfonyl)piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-chlorosulfonylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 127953-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 318.781
• InChiKey: ZKMQSURTRGMDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 CBZ-piperazinesulfonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到(S)-4-<<1-(methoxycarbonyl)-2-phenylethyl>sulfamoyl>piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hamilton; Steinbaugh; Stewart, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 9, p. 1446 - 1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 CBZ-piperazinesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三组分磺酰胺合成中的S（VI）：使用氯化硫作为钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中的关键

  摘要：

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1sc01351c

文献信息

• [EN] NOVEL CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005013909A2

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention is directed to novel oxo-amino-sulfonyl-azapanes. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I); wherein R1, R2, and R3 are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds of the invention are protease inhibitors and can be useful in treating conditions in which the pathology may be therapeutically modified by inhibiting a cysteine or serine protease of the papain superfamily, particularly cathepsin K. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of treatment for conditions characterized by bone loss including osteoporosis and gingival diseases, and by excessive cartilage or matrix degradation including osteoarthritis and rheumatoid arthritis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention. The invention is also directed to methods of treatment for certain parasitic diseases such as malaria using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.