(1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-9-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxybicyclo[4.3.0]nonane | 1227366-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-9-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxybicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3aS,6S,7S,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-(methoxymethoxy)-2-phenylmethoxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 1227366-05-3
• 化学式: C₃₅H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 637.061
• InChiKey: GIUQAGPWPFZKFQ-MRVHEFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-9-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxybicyclo[4.3.0]nonane 、 2-硝基苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h
• 作为产物：
  描述：

  在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以2.19 g的产率得到(1S,2S,3S,6S,8R,9R)-8-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-9-(3-hydroxypropyl)-2-methoxymethoxybicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  （+）-呋塞地明和（+）-Lycoposerramine-B的总合成

  摘要：

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo100499h

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Fawcettimine and (+)-Lycoposerramine-B
  作者：Yasunari Otsuka、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo100499h

  日期：2010.5.21

  The total synthesis of (+)-fawcettimine was completed in a highly stereoselective manner starting from the oxatricyclo[7.3.0.01,5]dodecanedione derivative. The crucial step in this total synthesis involves the efficient construction of the azonane framework by the intramolecular Mitsunobu reaction. Furthermore, the first total synthesis of (+)-lycoposerramine-B was also accomplished via the common

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。