cyclohexylmethyl phenyl selenide | 53973-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl phenyl selenide
• 英文别名: Cyclohexylmethyl-phenylselenid；[(Cyclohexylmethyl)selanyl]benzene；cyclohexylmethylselanylbenzene
• CAS: 53973-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₈Se
• 分子量: 253.246
• InChiKey: ZGFUSLCSGJDNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl phenyl selenide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  一种使用吡啶基硒烯基作为离去基团的烯烃合成的改进方法

  摘要：

  烷基吡啶基硒化物被氧化1.5当量。在THF中加入30％的H 2 O 2，以良好至优异的产率得到烯烃。产率总是高于在相同条件下使用烷基苯基硒基的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71126-9
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基4-甲基苯磺酸盐 、 sodium phenylselenide 生成 cyclohexylmethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00895a030

文献信息

• Intermolecular Radical Reaction of <i>O</i>,<i>Se</i>-Acetals Generated via Seleno-Pummerer Rearrangement
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Ayumi Someya、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol301482f

  日期：2012.8.3

  A new general protocol for the synthesis of O,Se-acetals using the seleno-Pummerer reaction has been developed, and their radical-based two- and three-component coupling reactions were studied. The three-component coupling employed the O,Se-acetal, cyclopentenone, and an allylstannane derivative, and enabled stereoselective installations of α-acyloxy alkyl and functionalized allyl groups to generate

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。
• Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of Nitronaphthalenes: Access to Benzonorcaradienes and Related Systems
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03375

  日期：2019.12.6

  derivatives react as Michael acceptors in the Corey-Chaykovsky reaction with alkyl phenyl selenones and alkyl diphenyl sulfonium salts. Mechanistic studies reveal that sterically demanding substituents at the carbanionic center favor formation of cyclopropanes and suppress competitive β-elimination to the alkylated products. The transformation, demonstrated also on heterocyclic nitroquinoline and nitroindazolines

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。
• TOSHIMITSU AKIO; OWADA HIROTO; UEMURA SAKAE; OKANO MASAYA, TETRAHEDRON LETT. 1980, 21, NO 52, 5037-5038
  作者：TOSHIMITSU AKIO、 OWADA HIROTO、 UEMURA SAKAE、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• An improved method for olefin synthesis using pyridylseleno group as a leaving group
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71126-9

  日期：1980.1

  Alkyl pyridyl selenides are oxidized by 1.5 equiv. of 30% H2O2 in the THF to give olefins in good to excellent yields. The yields are always higher than the case where alkyl phenyl selendies are used under the same conditions.

  烷基吡啶基硒化物被氧化1.5当量。在THF中加入30％的H 2 O 2，以良好至优异的产率得到烯烃。产率总是高于在相同条件下使用烷基苯基硒基的情况。
• Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents
  作者：K. Barry Sharpless、Michael W. Young

  DOI：10.1021/jo00895a030

  日期：1975.4