2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzimidazole | 42076-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-phenyl-1-(prop-2'-ynyl)-1H-benzimidazole；2-phenyl-1-prop-2'-ynyl-1H-benzimidazole；2-phenyl-1-prop-2-ynyl-1H-benzoimidazole；2-phenyl-1-propargylbenzimidazole；BAS 11135972；2-phenyl-1-prop-2-ynyl-1H-benzoimidazole；2-phenyl-1-prop-2-ynylbenzimidazole
• CAS: 42076-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD06407418
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WVADGDLFIHPBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷,10-叠氮-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟- 、 2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzimidazole 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{[1'-(3'',3'',4'',4'',5'',5'',6'',6'',7'',7'',8'',8'',9'',9'',10'',10'',10''-heptadecafluorodecyl)-1'H-1',2',3'-triazol-4'-yl]methyl}-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of cardo poly(benzimidazole) with 10-azidoheptadecafluorodecane using “click” reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500812110079
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  “全部-水一锅法多样地合成1,2-二取代 苯并咪唑：氢键驱动的'协同亲电-亲核双 激活'通过水

  摘要：

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的

  DOI：

  10.1039/c3gc37004f

文献信息

• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• Synthesis, antimicrobial and α-glucosidase inhibition of new benzimidazole-1,2,3-triazole-indoline derivatives: a combined experimental and computational venture
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Devinder Kumar、Yogesh Deswal、Ashwani Kumar、Rajnish Kumar、Mahavir Parshad、Meenakshi Bhatia

  DOI：10.1007/s11696-022-02436-1

  日期：2022.12

  In the current research work, a new series of benzimidazole-1,2,3-triazole-indoline derivatives (5a–r) were designed and synthesized by employing click reaction between substituted N-propargylated benzimidazole derivatives and in situ formed substituted 2-azido-1-(indolin-1-yl)ethanone derivatives in moderate to good yields. The structure of the prepared compounds was confirmed with the help of 1D, 2D-NMR, FTIR and HRMS. The synthesized compounds have been evaluated for their biocidal effects against four bacterial and two fungal strains. The obtained results indicate stronger inhibitory effect of compound 5o against E. coli, while compound 5r showed good inhibition against all the tested strains except B. subtilis. In vitro α-glucosidase inhibition of all synthesized derivatives identified 5p (IC50 value = 0.015 ± 0.0003 μmol/mL) and 5r (IC50 value = 0.018 ± 0.0008 μmol/mL) as potent inhibitors of α-glucosidase, even better than standard drug Acarbose. Molecular modelling studies into the binding sites of α-glucosidase indicate the stable anchoring of 5p and 5r with favourable binding interactions. In addition, pharmacokinetic/dynamic attributes of compounds were estimated by using the ADMET profile.

  在目前的研究工作中，通过取代 N-丙炔基的苯并咪唑衍生物与原位形成的取代 2-叠氮-1-（吲哚啉-1-基）乙酮衍生物之间的点击反应，设计并合成了一系列新的苯并咪唑-1,2,3-三唑-吲哚啉衍生物（5a-r），收率中等至良好。利用一维、二维-核磁共振、傅里叶变换红外光谱和 HRMS 对所制备化合物的结构进行了确认。评估了合成化合物对四种细菌和两种真菌菌株的杀菌效果。结果表明，化合物 5o 对大肠杆菌有较强的抑制作用，而化合物 5r 则对除枯草杆菌以外的所有测试菌株都有良好的抑制作用。对所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用表明，5p（IC50 值 = 0.015 ± 0.0003 μmol/mL）和 5r（IC50 值 = 0.018 ± 0.0008 μmol/mL）是α-葡萄糖苷酶的强效抑制剂，甚至优于标准药物阿卡波糖。对α-葡萄糖苷酶结合位点进行的分子建模研究表明，5p 和 5r 可稳定锚定，并具有有利的结合相互作用。此外，还利用 ADMET 图谱估算了化合物的药代动力学/动态属性。
• Benzimidazole-1,2,3-triazole-piperazine hybrids: design, synthesis, antidiabetic evaluation and molecular modelling studies
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Jagat Singh Kirar、Devinder Kumar、Yogesh Deswal、Ashwani Kumar、Meenakshi Bhatia

  DOI：10.1007/s11164-022-04921-4

  日期：2023.3

  Sixteen new benzimidazole hybrids containing 1,2,3-triazole and piperazine scaffolds have been synthesized by click reaction. The synthesized hybrids were characterized by various spectroscopic techniques like IR, NMR and HRMS, and further examined in-vitro for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The hybrid 5p was active against α-amylase with IC50 value of 0.0327 µmol/mL and hybrids 5h, 5o and 5p were active against α-glucosidase with IC50 values of 0.0154, 0.0156 and 0.0144 µmol/mL, respectively, comparable to acarbose. Docking analysis of α-glucosidase with 5o and 5p showed effective binding to hydrophobic cavity and form hydrogen bonding with the His348 and Arg439 residues. DFT and molecular electrostatic potential studies supported in-silico and in-vitro biological screening results. The pharmacological profile revealed that 5o and 5p might be the possible lead compounds for the treatment of diabetes.

  通过点击反应合成了16种新的苯并咪唑杂化物，其中包含1,2,3-三唑和哌嗪骨架。通过红外光谱、核磁共振和质谱等多种光谱技术对合成的杂化物进行了表征，并进一步对其α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了体外检测。杂化物5p对α-淀粉酶有活性，IC50值为0.0327微摩尔/毫升，杂化物5h、5o和5p对α-葡萄糖苷酶有活性，IC50值分别为0.0154、0.0156和0.0144微摩尔/毫升，与阿卡波糖相当。对α-葡萄糖苷酶与5o和5p的对接分析表明，它们与疏水腔有效结合，并与His348和Arg439残基形成氢键。DFT和分子静电势研究支持了计算机和体外生物筛选结果。药理学研究表明，5o和5p可能是治疗糖尿病的先导化合物。
• Chemical modification of cardo poly(benzimidazole) using “click” reaction for membranes of high-temperature hydrogen fuel cells
  作者：Iv. I. Ponomarev、I. I. Ponomarev、E. I. Goryunov、Yu. A. Volkova、D. Yu. Razorenov、Z. A. Starikova、I. V. Blagodatskikh、M. I. Buzin、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500812110018

  日期：2012.11
• Synthesis and structure of polycyclic 1,2,3-triazolylmethyl-benzimidazole derivatives — Experimental and computational quantum chemical studies
  作者：Sana Ibrahim、Amel Haouas、Hanan Al-Ghulikah、Hasan Mtiraoui、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Melek Hajji

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133978

  日期：2022.12