ethyl 4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)butanoate | 177747-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-2-(phenylthio)butanoate；Ethyl 4-phenyl-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 177747-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: YXCFETPDQHSZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)butanoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-benzylacrylate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯和醛转化为甲硅烷基烯醇醚中的“同步效应”

  摘要：

  研究了(E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯以及醛转化为甲硅烷基烯醇醚的立体化学。所得β,γ-不饱和酯和甲硅烷基烯醇醚的Z/E比率分别根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基和醛的α-取代基而变化。这种现象被“syn-effect”合理化，这可能主要归因于 σ → π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2147
• 作为产物：
  描述：

  在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 4-phenyl-2-(phenylsulfanyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮酯的连续流生成及其直接用于S–H和P–H插入反应：α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成

  摘要：

  α-硫烷基，α-磺酰基和α-膦酰基羧酸酯的合成已通过两步程序完成，涉及从磺酰hydr通过Bamford-Stevens消除流程流入重氮酯的过程，然后再进行SH和亚磺酸盐的合成。和PH卡宾插入反应。α-磺酰基酯的方法特别值得注意，因为它代表了一种非常经济的原子（“绿色”）获取产品的方式，并且完全避免了使用卤代烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.020

文献信息

• Synthesis of 3-(Alkylthio and Phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones via Ring Opening of Epoxy Ethers
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Andrei Kornilov

  DOI：10.1055/s-1996-4235

  日期：1996.4

  Regioselective ring opening of 1-trifluoromethyl epoxy ethers 2 was achieved with alkyl and phenyl sodium thiolates to afford new 3-(alkylthio and phenylthio)-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones 3-5 in good yields.

  1-三氟甲基环氧乙烷2的选择性开环反应通过烷基和苯基硫醇钠实现，以良好产率得到了新型3-(烷硫基和苯硫基)-1,1,1-三氟代烷-2-酮3-5。