1,5-anhydro-2-deoxy-1,5-[[(9-fluorenylmethyloxy)-carbonyl]imino]-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-hex-1-enitol | 417699-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-1,5-[[(9-fluorenylmethyloxy)-carbonyl]imino]-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 417699-73-1
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₈
• 分子量: 493.513
• InChiKey: DADUFTZCOIKMOZ-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-1,5-[[(9-fluorenylmethyloxy)-carbonyl]imino]-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-(1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1,5-imino-β-D-erythro-hex-2-eno-pyranosyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖的制备和反应性：亚氨基糖的立体控制，发散方法。

  摘要：

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b303817c
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-hex-5-enyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.1h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-1,5-[[(9-fluorenylmethyloxy)-carbonyl]imino]-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖的制备和反应性：亚氨基糖的立体控制，发散方法。

  摘要：

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b303817c

文献信息

• Divergent approach to imino sugar C-glycosides using imino glycals: application to the stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline
  作者：Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b110035a

  日期：2002.1.18

  Tri-O-acetyl imino glucal 2 is readily made and shown to undergo a variety of Lewis acid mediated carbon–carbon bond forming reactions at C-1 of the piperidine nucleus. In all the reactions studied, the β-anomer is predominant.

  三-O-乙酰亚氨基葡萄糖醛 2 很容易制成，并显示其在哌啶核的 C-1 处发生了多种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。在研究的所有反应中，β-异构体占主导地位。
• Preparation and reactivity of imino glycals: stereocontrolled, divergent approach to imino sugars
  作者：Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Ivan Proke?、Michael Shipman、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b303817c

  日期：——

  predominant. Using imino glycal 8, epimeric at C-5, it is established that the configuration at C-5 of the piperidine ring plays a major role in controlling the stereochemical outcome. These results are rationalised by invoking the intermediacy of a conjugated N-acyliminium ion. A short stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline is achieved using this chemistry. Additionally, imino glucal 2

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。