3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑 | 149591-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl)-1,2,4-triazole；5-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 149591-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: QAGFGTDJASNJAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-232°C
• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑 、 N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical use of N-carbamoylazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及使用1-氨基甲酰唑衍生物作为药物和含有1-氨基甲酰唑衍生物作为活性成分的制药组合物，基于它们的DPPIV抑制作用。本发明提供一种二肽酶IV抑制剂，包括由通式（I）表示的化合物：1。

  公开号：

  US20030060494A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)thio-1H-1,2,4-triazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2,4,6-三甲基苯基磺酰基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  氨甲酰三唑，已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，是一类有效的新型抗疟药

  摘要：

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00434

文献信息

• 一种均三甲苯基-2-砜基三氮唑的合成方法
  申请人：宁夏常晟药业有限公司

  公开号：CN114014817A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明属于化学中间体技术领域，具体涉及一种均三甲苯基‑2‑砜基三氮唑的合成方法。本发明以甲酰胺、氨基硫脲等作为起始原料，通过三步合成了均三甲苯基‑2‑砜基三氮唑，该合成方法简单易操作，且合成的产品的纯度高。
• 一种苯砜唑的合成方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN117756730A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及一种苯砜唑的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：a)将3‑巯基‑1,2,4‑三氮唑、轻质碳酸钾、第一催化剂和第二催化剂溶于第一溶剂中，滴加2,4,6‑三甲基溴苯，经取代反应，纯化得到式I所示化合物；b)将式I所示化合物溶于第二溶剂中，滴加间氯过氧苯甲酸，经氧化反应，纯化得到式II所示化合物；c)将式II所示化合物、N,N‑二异丙基乙基胺和4‑二甲氨基吡啶与第三溶剂混合，滴加二乙氨基甲酰氯，经缩合反应，纯化得到所述苯砜唑。本发明提供的合成方法中使用的混合催化剂催化效果好，且反应过程操作简单，成本低，且产品收率高、纯度高。
• Pharmaceutical use of N-Carbamoylazole derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1258480B1

  公开（公告）日：2004-11-10
• US7238720B2
  申请人：——

  公开号：US7238720B2

  公开（公告）日：2007-07-03