N-Ethyl-N-(3-formyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)glycine | 645352-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-N-(3-formyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)glycine
• 英文别名: 2-[ethyl-(3-formyl-2-oxochromen-7-yl)amino]acetic acid
• CAS: 645352-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: XJEFOJUVACXCEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸-d5 、 N-Ethyl-N-(3-formyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)glycine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m
• 作为产物：
  描述：

  [Ethyl-(4-formyl-3-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-Ethyl-N-(3-formyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过形成高荧光亚胺离子检测水溶液中的胺和未保护的氨基酸

  摘要：

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。

  DOI：

  10.1021/ja036434m

文献信息

• Detection of Amines and Unprotected Amino Acids in Aqueous Conditions by Formation of Highly Fluorescent Iminium Ions
  作者：Ellen K. Feuster、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ja036434m

  日期：2003.12.1

  coumarin aldehydes can be used to detect amines and amino acids under neutral, high ionic strength conditions by the formation of highly fluorescent iminium ions. The fluorescence of one sensor increases by 26-fold upon the addition of glycine. This strong florescent response is attributed to hydrogen bonding of the chromophore carbonyl by the acidic iminium proton.

  适当取代的香豆素醛可通过形成高荧光亚胺离子，在中性、高离子强度条件下检测胺和氨基酸。添加甘氨酸后，一个传感器的荧光增加了 26 倍。这种强烈的荧光响应归因于酸性亚胺鎓质子与生色团羰基的氢键。