4-(1-Phenylcyclopentane-1-carbonyl)benzonitrile | 377771-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1-Phenylcyclopentane-1-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-phenylcyclopentanecarbonyl)benzonitrile
• CAS: 377771-60-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SCVFDNMTKGPYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Phenylcyclopentane-1-carbonyl)benzonitrile 生成 4-(1-Phenylcyclopentanecarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶状态下发生意外的Paternò-Büchi反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。研究了一系列芳基1-苯基环戊基酮（1）的溶液和固态光化学。虽然在溶液中形成了典型的Norrish I型产品，但1晶体的辐射在区域特异性上提供了新型的氧杂环丁烷3和4。氧杂环丁烷的形成被认为是通过Norrish I型裂解和夺氢而产生的，产生烯烃和醛，然后在晶格笼中发生Paternò-Büchi反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165995
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (4-Fluorophenyl)-(1-phenylcyclopentyl)methanone 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(1-Phenylcyclopentane-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  结晶状态下发生意外的Paternò-Büchi反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。研究了一系列芳基1-苯基环戊基酮（1）的溶液和固态光化学。虽然在溶液中形成了典型的Norrish I型产品，但1晶体的辐射在区域特异性上提供了新型的氧杂环丁烷3和4。氧杂环丁烷的形成被认为是通过Norrish I型裂解和夺氢而产生的，产生烯烃和醛，然后在晶格笼中发生Paternò-Büchi反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165995

文献信息

• An Unexpected Paternò-B chi Reaction in the Crystalline State
  作者：Ting Kang、John R. Scheffer

  DOI：10.1021/ol0165995

  日期：2001.10.1

  photochemistry of a series of aryl 1-phenylcyclopentyl ketones (1) was investigated. While typical Norrish type I products were formed in solution, irradiation of crystals of 1 afforded the novel oxetanes 3 and 4 regiospecifically. The formation of the oxetanes is believed to occur through Norrish type I cleavage and hydrogen abstraction, producing an alkene and an aldehyde, followed by a Paternò-Büchi reaction

  [反应：请参见文字]。研究了一系列芳基1-苯基环戊基酮（1）的溶液和固态光化学。虽然在溶液中形成了典型的Norrish I型产品，但1晶体的辐射在区域特异性上提供了新型的氧杂环丁烷3和4。氧杂环丁烷的形成被认为是通过Norrish I型裂解和夺氢而产生的，产生烯烃和醛，然后在晶格笼中发生Paternò-Büchi反应。