N-t-butyl-N-(α-d2-thenyl)amine | 859627-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-t-butyl-N-(α-d2-thenyl)amine
• 英文别名: N-[dideuterio(thiophen-2-yl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 859627-79-5
• 化学式: C₉H₁₅NS
• 分子量: 171.275
• InChiKey: HTSDGWXKPHSWMA-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-N-(α-d2-thenyl)amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 N-chloro-N-[dideuterio(thiophen-2-yl)methyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  MeONa-MeOH和Et 2 NH-MeCN促进的N-烷基-N-氯噻吩胺的消除反应。β-芳基对亚胺形成过渡态的影响

  摘要：

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo050368k
• 作为产物：
  描述：

  2-thenyl-tert-butylamine 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到N-t-butyl-N-(α-d2-thenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  MeONa-MeOH和Et 2 NH-MeCN促进的N-烷基-N-氯噻吩胺的消除反应。β-芳基对亚胺形成过渡态的影响

  摘要：

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo050368k

文献信息

• Elimination Reactions of <i>N</i>-Alkyl<i>-N</i>-chlorothenylamines Promoted by MeONa−MeOH and Et₂NH−MeCN. Effect of the β-Aryl Group on the Imine-Forming Transition State
  作者：Sang Yong Pyun、Dong Choon Lee、Yoon Je Seung、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo050368k

  日期：2005.6.1

  Elimination reactions of N-alkyl-N-chlorothenylamines 1−4 with MeONa−MeOH and Et2NH−MeCN have been studied kinetically. The elimination reactions are regiospecific, producing only the conjugated imines. The reactions are second order and exhibit substantial values of Hammett ρ and kH/kD, and an E2 mechanism is evident. The relative rates of elimination for Me/Et/i-Pr/t-Bu substituents are 1/0.5/0.2/0

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。