2-thenylidene-2-aminoisobutane | 63503-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-thenylidene-2-aminoisobutane
• 英文别名: tert-butylthiophen-2-ylmethylenamine；N-tert-butyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 63503-18-4
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: GNSIFFGVJFJDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thenylidene-2-aminoisobutane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-thenyl-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the light-stabilizing activity of some dithiocarbamates that include a heteroaromatic ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506361
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-2-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)propan-2-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-thenylidene-2-aminoisobutane
  参考文献：
  名称：

  MeONa-MeOH和Et 2 NH-MeCN促进的N-烷基-N-氯噻吩胺的消除反应。β-芳基对亚胺形成过渡态的影响

  摘要：

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo050368k

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of aldehydes from aryl halides and tert-butyl isocyanide using formate salts as hydride donors
  作者：Ying Zhang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Jing-Lei Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c4ra16388e

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed hydroformylation of aryl halides to produce aromatic aldehydes has been achieved, employing tert-butyl isocyanide as a C1 resource and formate salt as a hydride donor without any additional bases. Characterized by its mild reaction conditions, easy operation and lower toxicity, this reaction can tolerate a wide array of functional groups with moderate to excellent

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。
• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。
• Improved Synthesis of New α-Aminophosphonic Acids by Sonochemical Activation
  作者：Cathy Hubert、Boualem Oussaid、Guita Etemad-Moghadam、Max Koenig、Bernard Garrigues

  DOI：10.1055/s-1994-25404

  日期：——

  In order to evaluate the biological properties of new α-aminophosphonic acids 4a-g bearing a pyrrolic or thiophenic moiety, their synthesis via the corresponding esters 3a-g is carried out by two methods. The standard procedure leading to α-aminophosphonic esters 3 in good yields, requires heating of the neat reactants for several days. The sonochemical activation improves substantially the rate of formation of 3 and promotes the yields of the reaction. The rate enhancement for this homogeneous sonochemical reaction depends upon the temperature, the nature of the solvent, and the structure of the imine.

  为了评估新型含有吡咯或噻吩官能团的α-氨基膦酸4a-g的生物特性，通过相应的酯3a-g采用两种方法进行合成。标准程序产生的α-氨基膦酸酯3具有良好的产率，但需要将反应物加热几天。超声化学激活显著提高了3的生成速率并促进了反应的产率。这种均相超声化学反应的速率增强取决于温度、溶剂性质和亚胺的结构。
• Effect of New Thiophene-Derived Aminophosphonic Derivatives on Growth of Terrestrial Plants. Part 2. Their Ecotoxicological Impact and Phytotoxicity Test Toward Herbicidal Application in Agriculture
  作者：Diana Rogacz、Jarosław Lewkowski、Zbigniew Malinowski、Agnieszka Matusiak、Marta Morawska、Piotr Rychter

  DOI：10.3390/molecules23123173

  日期：——

  honate (2h), have never been reported before. Methods: The phytotoxicity of tested aminophosphonates toward their potential application as soil-applied herbicides was evaluated according to the OECD 208 Guideline. Ecotoxicological properties of investigated compounds were made using the OSTRACODTOXKITTM and Microtox® tests. Results: Obtained results showed that four aminophosphonates have interesting

  背景：这项工作的目的是评估噻吩衍生物对三种具有高度抗性的持久性杂草（Galinsoga parviflora Cav。，Rumex acetosa L.和Chenopodium album）的植物毒性，以及它们对杂螺旋体的生态毒理学影响。另外，还测定了费氏Aliivibrio fischeri。之前从未报道过八种描述的氨基膦酸酯中的两种，即N-（2-甲氧基苯基）氨基（2-噻吩基）甲基膦酸二甲酯（2d）和N-（叔丁基）-（2-噻吩基）甲基膦酸二甲酯（2h） 。方法：根据经合组织208准则评估了被测氨基膦酸盐作为潜在的土壤除草剂的潜在植物毒性。使用OSTRACODTOXKITTM和Microtox®测试确定了所研究化合物的生态毒理学特性。结果：获得的结果表明，四种氨基膦酸酯具有有趣的除草特性，并且发现N-（2-甲基苯基）氨基-（2-噻吩基）甲基膦酸酯（2a）有效杀死了最抗性强的植物藜（Chenopodium
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。