2-methyl-4-(N-benzodioxolan-3-yl-N-methylamino)quinazoline | 1606129-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-(N-benzodioxolan-3-yl-N-methylamino)quinazoline
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,2-dimethylquinazolin-4-amine
• CAS: 1606129-12-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: XCKMZTCRQAEWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1,3-benzodioxolan-5-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-4-(N-benzodioxolan-3-yl-N-methylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  肿瘤血管破坏剂Verubulin和两个杂芳基类似物对癌细胞，内皮细胞和血管的影响

  摘要：

  verubulin（Azixa®，MPC-6827，停产肿瘤血管破坏剂的两种类似物1），具有苯并-1,4-二恶烷-6-基（化合物5）和Ñ -methylindol -5-基（化合物10）制备了4-（甲基氨基）-2-甲基喹唑啉药效基团上的残基而不是对茴香基，发现其超过了前导化合物的抗肿瘤功效。它们具有抗增殖作用，对一组9种肿瘤细胞系具有个位数的纳摩尔IC 50值，而不会影响非恶性成纤维细胞。吲哚10在包括结肠癌，乳腺癌，卵巢癌和生殖细胞癌细胞系在内的七个肿瘤细胞系中，其蛋白的表达超过了Verubulin。与对接研究表明化合物线路10可以结合秋水仙碱更紧密地（微管蛋白结合的位点Ë绑定= -9.8千卡摩尔-1）比verubulin（Ë绑定= -8.3千卡摩尔-1），10抑制血管的形成纳摩尔浓度的受精卵的内皮细胞样管和破坏受精卵绒毛膜的血管。当应用于具有高度血管化的1411HP生殖细胞异种移植肿瘤的裸鼠时，化合物10

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300531

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：Lee Nam Kyu

  公开号：US20080207614A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/or prevention of diabetes and/or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物，能够有效降低血糖水平和体重，以及一种用于治疗和/或预防糖尿病和/或肥胖的药物，其中该化合物作为活性成分。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT PROPHYLACTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2006071095A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/ or prevention of diabetes and/ or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de quinazoline qui permettent de diminuer le taux sanguin de glucose ainsi que la masse corporelle. La présente invention concerne également un médicament pour le traitement prophylactique et/ou thérapeutique du diabète et/ou de l'obésité, et qui comprend lesdits composés au titre de principes actifs.
• Effects of the Tumor-Vasculature-Disrupting Agent Verubulin and Two Heteroaryl Analogues on Cancer Cells, Endothelial Cells, and Blood Vessels
  作者：Katharina Mahal、Marcus Resch、Ralf Ficner、Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Thomas Mueller

  DOI：10.1002/cmdc.201300531

  日期：2014.4

  values against a panel of nine tumor cell lines, while not affecting nonmalignant fibroblasts. Indole 10 surpassed verubulin in seven tumor cell lines including colon, breast, ovarian, and germ cell cancer cell lines. In line with docking studies indicating that compound 10 may bind the colchicine binding site of tubulin more tightly (Ebind=−9.8 kcal mol−1) than verubulin (Ebind=−8.3 kcal mol−1), 10 suppressed

  verubulin（Azixa®，MPC-6827，停产肿瘤血管破坏剂的两种类似物1），具有苯并-1,4-二恶烷-6-基（化合物5）和Ñ -methylindol -5-基（化合物10）制备了4-（甲基氨基）-2-甲基喹唑啉药效基团上的残基而不是对茴香基，发现其超过了前导化合物的抗肿瘤功效。它们具有抗增殖作用，对一组9种肿瘤细胞系具有个位数的纳摩尔IC 50值，而不会影响非恶性成纤维细胞。吲哚10在包括结肠癌，乳腺癌，卵巢癌和生殖细胞癌细胞系在内的七个肿瘤细胞系中，其蛋白的表达超过了Verubulin。与对接研究表明化合物线路10可以结合秋水仙碱更紧密地（微管蛋白结合的位点Ë绑定= -9.8千卡摩尔-1）比verubulin（Ë绑定= -8.3千卡摩尔-1），10抑制血管的形成纳摩尔浓度的受精卵的内皮细胞样管和破坏受精卵绒毛膜的血管。当应用于具有高度血管化的1411HP生殖细胞异种移植肿瘤的裸鼠时，化合物10