(4aS,8aR)-decahydroisoquinolin-3-one | 121786-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aR)-decahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-3-oxo-perhydroisoquinoline；cis-perhydroisoquinolin-3-one；(4aS,8aS)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 121786-13-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JOLSVXSBWWWNDN-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-decahydroisoquinolin-3-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.67h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic aspects of an asymmetric nitrogen-insertion process: preparation of chiral, non-racemic caprolactams and valerolactams. Total synthesis of (-)-alloyohimbane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a038
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6aR,10aS,10bR)-6-benzyloxycarbonyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,6a,7,10,10a,10b-octahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.02h， 生成 (4aS,8aR)-decahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的内酰胺制备对映体纯的顺式融合的全氢环烷基[ c ]吡啶的一般合成路线

  摘要：

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.072

文献信息

• An enantioselective synthesis of (−)-alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80533-x

  日期：1988.1

  A conceptually novel total synthesis of (−)-alloyohimbane is reported. The key step utilizes a group-selective nitrogen insertion process on a meso bicyclic ketone.

  报道了概念上新颖的（-）-铝环戊烷的全合成。关键步骤是在介孔双环酮上利用基团选择性氮插入工艺。
• Neue Derivate von Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung sowie neue Cycloalka(c)pyrrol-carbonsäuren als Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0090362A2

  公开（公告）日：1983-10-05

  Verbindungen der Formel in der n = 1, 2 oder 3, R1 = Wasserstoff, gegebenenfalls durch Amino, Acylamino oder Benzoylamino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyl-alkyl, Aryl oder teilhydriertes Aryl, das jeweils durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sein kann, Aryl-alkyl, das wie vorstehend definiert im Aryl-Rest substituiert sein kann, einen mono- bzw. bicyclischen Heterocyclen-Rest mit bis zu 10 Ringatomen, wovon 1 bis 2 Ringatome Schwefel- oder Sauerstoffatome und/oder wovon 1 bis 4 Ringatome Stickstoffatome darstellen oder eine Aminosäure-Seitenkette, R2 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aryl-alkyl, Y = Wasserstoff oder Hydroxy, Z = Wasserstoff oder Y und Z = zusammen Sauerstoff und X = Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, das durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Di-alkyl-amino oder Methylendioxy mono-, di- oder trisubstituiert sein kann, oder Indol-3-yl bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel, ihre Verwendung sowie Zwischenstufen und Verfahren zu deren Herstellung.

  式中的化合物 在 n = 1、2 或 3、 R1＝氢、烷基、烯基、环烷基、环烯基、环烷基-烷基、芳基或部分氢化芳基，其中每个芳基可被烷基、烷氧基或卤素取代，芳基-烷基，其中芳基可被上文所定义的芳基取代，具有多达 10 个环原子的单环或双环杂环基，其中 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子和/或 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子和/或 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子，以及具有多达 10 个环原子的双环杂环基，其中 1 至 2 个环原子为硫原子或氧原子，和/或 1 至 4 个环原子为氮原子或氨基酸侧链、 R2 = 氢、烷基、烯基或芳烷基、 Y = 氢或羟基 Z = 氢或 Y 和 Z = 氧原子，以及 X＝烷基、烯基、环烷基、芳基，可由烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或亚甲基二氧基单取代、二取代或三取代，或吲哚-3-基，其制备方法、含有它们的制剂、其用途和中间体及其制备方法。
• An Enantioselective Entry to <i>cis</i>-Perhydroisoquinolines
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Annamaria T. Minaglia、Núria Casamitjana、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol051242c

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]An enantioselective route to cis-perhydroisoquinolines, involving a cycloconclensation reaction of (R)-phenylglycinol with a racemic oxoester, a stereoselective conjugate addition to an unsaturated bicyclic lactam, and the closure of the carbocyclic ring by a ring-closing metathesis as the key steps is reported. This route allows the preparation of 3-cyano derivatives as well as cis-octahydroisoquinolines bearing a quaternary center at the N-position.
• Synthetic aspects of an asymmetric nitrogen-insertion process: preparation of chiral, non-racemic caprolactams and valerolactams. Total synthesis of (-)-alloyohimbane
  作者：Jeffrey Aube、Yuguang Wang、Marlys Hammond、Mehmet Tanol、Fusao Takusagawa、David Vander Velde

  DOI：10.1021/ja00168a038

  日期：1990.6
• A general synthetic route to enantiopure cis-fused perhydrocycloalka[c]pyridines from phenylglycinol-derived lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Annamaria T. Minaglia、Bruno Peretto、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.072

  日期：2007.6

  A synthetic route to enantiopure piperidines bearing a five-, six-, or seven-membered carbocyclic ring cis-fused on the c side of the heterocycle from a common phenylglycinol-derived δ-lactam is reported. Key steps are (i) a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with a racemic γ-oxoester in a process that involves a dynamic kinetic resolution; (ii) a highly stereoselective conjugate addition

  据报道，从普通的苯甘醇衍生的δ-内酰胺到杂环的c端带有5、6或7元碳环顺式稠合的对映纯哌啶的合成路线已被报道。关键步骤是（i）（R）-苯基甘氨醇与外消旋γ-氧代酸酯的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分；（ii）将有机铜酸酯高度立体选择性地共轭加成到不饱和δ-内酰胺上；（iii）闭环烯烃复分解。