(4-Methoxyphenyl)methyl benzotriazole-1-carboxylate | 189566-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)methyl benzotriazole-1-carboxylate
• CAS: 189566-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: SGURCJBYLAAUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (4-Methoxyphenyl)methyl benzotriazole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-(T-丁氧基羰基)苯并三唑和1-(对甲氧基苄氧基羰基)苯并三唑的合成及其在氨基酸保护中的应用

  摘要：

  摘要 苯并三唑和光气生成的苯并三唑-1-基碳酰氯与叔丁醇和对甲氧基苄醇反应生成1-（叔丁氧羰基）苯并三唑（4）和1-（对甲氧基-苄氧羰基）苯并三唑（ 5），分别以良好的收益率。苯丙氨酸和苯甘氨酸中的有效氨基保护显示了试剂 4 和 5 的合成效用。

  DOI：

  10.1080/00397919708006101
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-Methoxyphenyl)methyl benzotriazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(T-丁氧基羰基)苯并三唑和1-(对甲氧基苄氧基羰基)苯并三唑的合成及其在氨基酸保护中的应用

  摘要：

  摘要 苯并三唑和光气生成的苯并三唑-1-基碳酰氯与叔丁醇和对甲氧基苄醇反应生成1-（叔丁氧羰基）苯并三唑（4）和1-（对甲氧基-苄氧羰基）苯并三唑（ 5），分别以良好的收益率。苯丙氨酸和苯甘氨酸中的有效氨基保护显示了试剂 4 和 5 的合成效用。

  DOI：

  10.1080/00397919708006101

文献信息

• Synthesis of 1-(<i>T</i>-Butoxycarbonyl)benzotriazole and 1-(<i>p</i>-Methoxybenzyloxycarbonyl)benzotriazole and Their Use in the Protection of Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Jianqing Li、David J. Ager、Indra Prakash

  DOI：10.1080/00397919708006101

  日期：1997.5

  Abstract Benzotriazol-1-ylcarbonyl chloride, generated from benzotriazole and phosgene, reacts with t-butyl alcohol and p-methoxybenzyl alcohol to give 1-(t-butoxycarbonyl)benzotriazole (4) and 1-(p-methoxy-benzyloxycarbonyl)benzotriazole (5), respectively in good yields. The synthetic utility of reagents 4 and 5 is shown by effective amino protection in phenylalanine and phenylglycine.

  摘要 苯并三唑和光气生成的苯并三唑-1-基碳酰氯与叔丁醇和对甲氧基苄醇反应生成1-（叔丁氧羰基）苯并三唑（4）和1-（对甲氧基-苄氧羰基）苯并三唑（ 5），分别以良好的收益率。苯丙氨酸和苯甘氨酸中的有效氨基保护显示了试剂 4 和 5 的合成效用。