3-Benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-thione | 105688-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-benzyldihydrofuran-2(3H)-thione；3-Benzyloxolane-2-thione
• CAS: 105688-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: LGDZWBOBBVGFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-thione 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Benzyl-2,2-difluoro-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Difluorination of esters. Preparation of .alpha.,.alpha.-difluoro ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a067
• 作为产物：
  描述：

  O-4-Phenylbut-3-yn-1-yl S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以49%的产率得到3-Benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过将烷氧基羰基自由基分子内加成到乙炔中来合成α-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚炔基-γ-内酯是通过用三正丁基锡烷处理均丙醇的氯甲酸酯和硒代碳酸酯衍生物而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84062-9

文献信息

• Construction of Vicinal Quaternary Stereogenic Centers by Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction Using a Chiral Bis(guanidino)iminophosphorane Catalyst
  作者：Tadahiro Takeda、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201601352

  日期：2016.4.4

  the chiral organosuperbase catalyst, the reaction afforded densely functionalized amino‐acid derivatives having vicinal quaternary stereogenic centers, one of which is an all‐carbon quaternary stereogenic center, in good yield with high diastereo‐ and enantioselectivities.

  开发了一种新型的α-亚氨基苯基乙酸酯与硫代内酯的不对称直接曼尼希式反应，该反应在酸性较低的亲核试剂中在α-位带有取代基。使用双（胍基）亚氨基正膦作为手性有机超碱催化剂，该反应提供了具有邻位四元立体异构中心的致密官能化氨基酸衍生物，其中之一是全碳四元立体异构中心，收率高，具有高非对映异构和对映选择性。
• Tributylstannane-mediated cyclization of thionocarboxylic acid derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch、Daniella Denenmark、Diana Girsh

  DOI：10.1021/jo00051a024

  日期：1992.12

  Cyclization reactions of various thionoesters and thioamides involving the addition of tri-n-butylstannyl radical to a thiocarbonyl group and intramolecular addition of the resulting radical to a carbon-carbon multiple bond was studied. Dithiocarbonate and (imidazolyl)thiocarbonyl derivatives of homoallylic alcohols gave alpha-substituted gamma-thionobutyrolactones. The reaction is highly dependent on the substitution pattern on the double bond, a high yield of cyclic products being obtained only when the double bond is activated and unhindered. (Z)-4-Phenylbut-3-enyl thionobenzoate afforded 4,5-dihydro-2-phenyl-3-benzylfuran in low yield. In reactions involving a thioamide group, good yields of cyclic products were obtained only from compounds in which the electron density on the nitrogen atom is decreased by an electron attracting group. Cyclization of 1-((E)-4-phenylbut-3-en-1-yl)-5-thioxopyrrolidin-2-one (23) afforded 1-aza-4-benzylbicyclo[3.3.0]oct-4-en-8-one (33).
• Free radical cyclization of thionocarbonic acid derivatives of 4-phenyl-3-butenol. A new route to thionolactones
  作者：Mario D. Bachi、Eric Bosch

  DOI：10.1021/jo00267a002

  日期：1989.3
• BUNNELLE, WILLIAM H.;MCKINNIS, BRADLEY R.;NARAYANAN, B. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 768-770
  作者：BUNNELLE, WILLIAM H.、MCKINNIS, BRADLEY R.、NARAYANAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bachi Mario D., Bosch Eric, Denenmark Daniella, Girsh Diana, J. Org. Chem., 57 (1992) N 25, S 6803-6810
  作者：Bachi Mario D., Bosch Eric, Denenmark Daniella, Girsh Diana

  DOI：——

  日期：——